(2S,3S)-1,2-环氧-3-(叔丁氧基羰基氨基)-4-苯丁烷的合成及表征  

Synthesis and Characterization of (2S,3S)-1,2-Epoxy-3-( BOC-Amino)-4-Phenylbuane

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作  者:彭方毅[1,2] 袁兵占[1] 姜海蓉[1] 周欢[1] 

机构地区:[1]重庆理工大学药学与生物工程学院,重庆400054 [2]重庆市垫江县中医院检验科,重庆408300

出  处:《重庆理工大学学报(自然科学)》2014年第11期48-51,共4页Journal of Chongqing University of Technology:Natural Science

基  金:国家自然科学基金资助项目(30571714;60873103);重庆市自然科学基金资助项目(2008BB5331;2009BB7231);重庆市卫生局科研项目(2012-2-383)

摘  要:以Boc-L苯丙氨酸和苯酚为原料,由DMAP-DCC催化生成苯酯,再制备β-酮硫叶立德化合物,然后得到α-氯酮中间体,再经还原、环合最终合成目标化合物(2S,3S)-1,2-环氧-3-(叔丁氧基羰基氨基)-4-苯丁烷,总收率约为49%(以Boc-L苯丙氨酸计)。目标产物的结构经IR,MS和1H NMR表征。Using Boc-L-phenylalanine and phenol as starting materials,we generated phenyl ester by the catalytic DMAP,and then preparedβ-keto sulfur ylide compound to get the correspondingα-chlo-ro ketones,and through reduction,cyclization to generate ultimate synthesis of target compound(2S, 3S)-1,2 -epoxy-3-( t-butoxycarbonyl )-4-phenyl-butane. The overall yield is approximately 49%(based on Boc-L-phenylaLanine). The structure of the target compound is characterized by IR,MS and 1 H NMR.

关 键 词:(2S 3S)-1 2-环氧-3-(叔丁氧基羰基氨基)-4-苯丁烷 合成 表征 

分 类 号:O626.2[理学—有机化学]

 

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