4-取代苯次甲亚胺-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮的合成  

Synthesis of 4-( Substitutedbenzylideneamino)-5-( 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2H-1,2,4-triazole-3( 4H)-thiones

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作  者:郑玉国[1] 魏全鲜 陆寅 徐开宇[1] 周青[1] 孙长梅[1] 周莉[1] 张国义[1] 

机构地区:[1]兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所民族药用生物资源研究与开发实验室,贵州兴义562400

出  处:《合成化学》2015年第1期59-62,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基  金:贵州省教育厅自然科学研究项目(黔教科2010090);2012年贵州省高等学校教学质量与教学改革工程资助项目{黔教高发[2012]426号};2013年贵州省高等学校教学质量与教学改革工程资助项目{黔教高发[2013]446号};贵州省大学生创新创业训练计划项目(201210666001);黔西南州科技计划项目(2013-6);兴义民族师范学院自然科学重点资助项目(llxyy202)

摘  要:以乙醇为溶剂,冰醋酸为催化剂,4-氨基-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑)-1,2,4-三唑-3-硫酮(1)与芳醛经缩合反应合成了7个新型的4-取代苯次甲亚胺-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑)-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮(3a^3g),收率66%~74%,其结构经1H NMR,IR及元素分析表征。合成4-(苯次甲亚胺)-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮(3a)的最佳反应条件为:以乙醇为溶剂,乙酸为催化剂,1 10 mmol,n(苯甲醛)∶n(1)=1.2,于75℃反应3 h,产率74%。Seven novel 4-( substitutedbenzylideneamino)-5-( 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2H-1,2,4-triazole-3( 4H)-thiones( 3a ~ 3g) in yield of 66% ~ 74% were synthesized by condensation reaction of 4-amino-5-( 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2H-1,2,4-triazole-3( 4H)-thione( 1) with aromatic aldehyde using acetic acid as the catalyst in ethanol. The structures were characterized by ^1H NMR,IR and elemental analysis. The yield of 4-( benzylideneamino)-5-( 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2H-1,2,4-triazole-3( 4H)-thione( 3a) was 74% under the optimal reaction conditions[ethanol was solvent,acetic acid was catalyst,1 was 10 mmol,n( benzaldehyde) ∶ n( 1) was 1. 2,at 75 ℃ for 3 h].

关 键 词:吡唑 1 2 4-三唑 SCHIFF碱 合成 

分 类 号:O626.26[理学—有机化学] O621.3[理学—化学]

 

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