新型CCR5拮抗剂——N-【1-{5-溴-2-[(4-氯苄基)氧基]苄基}-4-哌啶基】-N-乙基吡啶甲酰胺的合成  

Synthesis of a Novel CCR5 Antagonist——N-【1-{ 5-bromo-2-[( 4-chlorobenzyl) oxy]benzyl} piperidin-4-yl】-N-ethylpicolinamide

作　　者：黄斌[1] 程德军[1] 

机构地区：[1]四川理工学院材料与化学工程学院,四川自贡643000

出　　处：《合成化学》2015年第1期88-91,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

摘　　要：以5-溴水杨醛和4-氯苄氯为原料,通过消去、还原及溴化反应制得中间体4-溴-2-溴甲基-1-[(4-溴苄基)氧]苯(3);哌啶-4-酮经Boc保护、还原等4步反应制得中间体N-乙基-N-(4-哌啶基)吡啶甲酰胺(7);3与7通过消去反应合成了一种新型CCR5拮抗剂——N-【1-{5-溴-2-[(4-氯苄基)氧基]苄基}-4-哌啶基】-N-乙基吡啶甲酰胺,其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-MS表征。A intermediate,4-bromo-2-（ bromomethyl）-1-[（ 4-chlorobenzyl） oxy]benzene（ 3）,was prepared by elimination reaction,reduction reaction and bromization using 1-chloro-4-（ chloromethyl）benzene and 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde as the starting materials. 4-Chloro-N-ethyl-N-（ piperidin-4-yl） benzamide（ 7） was prepared by a four-step reaction from piperidin-4-one. A novel non-peptide CCR5 antagonist, N-【1-{ 5-bromo-2-[（ 4-chlorobenzyl） oxy]benzyl } piperidin-4-yl 】-N-ethylbenzamide,was synthesized by elimination reaction of 3 with 7. The structure was characterized by^1 H NMR,^13 C NMR and ESI-MS.

关 键 词：CCR5拮抗剂 非肽 合成 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学] R914.5[理学—化学]