顺-6-苯基-4'-{4-[4-(1H-咔唑)乙烯基]苯基}-2,2'-联吡啶的合成及其光学性能  被引量:3

Synthesis and Optical Properties of cis-6-phenyl-4'-{ 4-[4-(1H-carbazol) styryl]phenyl}-2,2'-Bipyridine

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作  者:金凤[1] 张月[1] 杨如[1] 王秀文[1] 舒文超[1] 张映[1] 于先鹏 孙林[1] 

机构地区:[1]阜阳师范学院化学化工学院,安徽阜阳236041

出  处:《合成化学》2014年第6期744-747,752,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基  金:国家自然科学基金资助项目(21401024);安徽省高等学校省级自然科学基金研究项目(KJ2013B201);安徽省科技攻关项目(1301042112);阜阳师范学院质量工程项目(2013JYXM18);阜阳师范学院大学生研究项目(fsyxsc201408)

摘  要:以2,2'-联吡啶膦盐为吸电子基团,4-咔唑苯甲醛为供电子基团,经无溶剂Wittig反应,合成了一种新型的含顺式π共轭结构联吡啶——顺-6-苯基-4'-{4-[4-(1H-咔唑)乙烯基]苯基}-2,2'-联吡啶(3),其结构经IR,1H NMR,ESI-MS,元素分析及X-ray单晶衍射表征。3属三斜晶系,空间群Pī,晶胞参数a=9.533(5),b=12.352(5),c=13.446,α=91.483(5)°,β=14.221(5)°,γ=9.483°,V=1 534(1)3,Z=2,Dc=1.246 g·cm-3,R1=0.0673,ωR2=0.179 5。并利用UV-Vis和单光子荧光光谱研究了3的光学性能。结果表明,3的λmax位于289 nm和345 nm;在苯,二氯甲烷,乙醇和DMF中的λem分别位于418 nm,449 nm,456 nm和466 nm。A novel π conjugate structure compound,cis-6-phenyl-4'-{ 4-[4-( 1H-carbazol) styryl]phenyl}-2,2'-bipyridine( 3),was synthesized by solvent free Wittig reaction of 2,2'-bipyridine phosphine salt with 4-carbazole benzaldehyde. The structure was characterized by IR,1H NMR,13 C NMR,ESI-MS,elemental analysis and X-ray diffraction. 3 belongs to triclinic system,space group P1^- with a = 9. 533( 5)A,b = 12. 352( 5)A,c = 13. 446A,α = 91. 483( 5) °,β = 14. 221( 5) °,γ = 9. 483°,V = 1 534( 1) A^3,Z = 2,Dc = 1. 246 g·cm^- 3,R1= 0. 0673,ωR2= 0. 179 5. The optical properties of 3 were investigated by UV-Vis and SPEF. The results showed that λmaxof 3 were289 nm and 345 nm. λemof 3 in benzene,dichloromethane,ethanol and DMF were 418 nm,449 nm,456 nm and 466 nm,respectively.

关 键 词:咔唑 2 2'-联吡啶 顺式结构 合成 光学性质 

分 类 号:O625.15[理学—有机化学] O626.21[理学—化学]

 

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