α-和β-型N-呋喃核糖基酰胺  

α-and β-N-Furanoribosyl Amide:Synthesis and Purification

作　　者：黄木华[1] 高永臣 杨风岭[2] 罗运军[1] 

机构地区：[1]北京理工大学材料学院,北京100081 [2]郑州大学化学与分子工程学院,河南郑州450052

出　　处：《北京理工大学学报》2014年第10期1085-1089,共5页Transactions of Beijing Institute of Technology

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21202008);北京理工大学优秀青年教师资助计划(2012YR0910)

摘　　要：为揭示N-糖基酰胺类糖蛋白在生命活动过程中的作用,迫切需要对N-糖基酰胺中α-和β-型2种异构体进行有效分离和纯化.本文通过2种途径合成了α-和β-型N-呋喃核糖基丙酰胺,报道了核糖胺5的N-酰化途径中β-型N-呋喃核糖基丙酰胺为主要产物,而叠氮糖8的原位还原和随即进行的N-酰化途径中,α-型N-呋喃核糖基丙酰胺为主要产物;揭示了碱性展开剂对分离α-和β-型N-呋喃核糖基丙酰胺具有重要作用,而且随着碱的比例增加,α-和β-型2种异构体的ΔRf也随之增大.其中,含有机碱Et3N的展开剂体系Cyclohexane/Et3N使二者的ΔRf值达到0.24,从而实现了2种异构体9a/9b的有效分离.In order to disclose the role of N-glycosyl amides-containing proteins in the life process,an efficient separation and purification ofα-/β-isomers were urgently required.This paper reported a synthesis and purification of two pairs ofα-/β-furanoribosyl amide,6a/6band 9a/9b.The results show the important role of basic developing solvents to separateα-andβ-isomers by thin layer chromatography（TLC）.And a highΔRfof 0.24betweenα-andβ-isomers（9a/9b）are achieved,which lead to their easy peperation by flash column chromatography.

关 键 词：N-糖基酰胺 N-糖肽 呋喃糖 差向异构体 柱色谱分离 

分 类 号：V211[航空宇航科学与技术—航空宇航推进理论与工程]