含吡唑1,2,4-三唑噻二嗪衍生物的合成及抑菌活性  

Synthesis and Biological Activity of Novel 1,2,4-Triazolothiadiazine Derivatives Containing Pyrazole Unit

作　　者：郑玉国[1] 郭晴晴[1] 周莉[1] 李世杰[1] 余忠林[1] 刘翠菊[1] 熊香 

机构地区：[1]兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所民族药用生物资源研究与开发实验室,贵州兴义562400

出　　处：《应用化学》2015年第2期151-157,共7页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：贵州省教育厅自然科学研究(2010090)资助项目;贵州省高等学校教学质量与教学改革工程资助项目(黔教高发[2011]281号;[2012]426号);[2013]446号);兴义民族师范学院自然科学重点资助项目(llxyy202)~~

摘　　要：1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑甲醛与4-氨基-5-取代苯基-1,2,4-三唑-3-硫酮缩合生成4-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑次甲亚胺基)-5-(取代苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮,再烷基加成化为新型含吡唑基5,6-2H-1,2,4-三唑[3,4-b][1,3,4]噻二嗪衍生物。化合物结构经1H NMR、IR以及元素分析确认。初步生物活性测试结果表明,在100 mg/L浓度下,化合物8a(3-(2-甲基苯基)-6-(5-氯-2-甲基-4-苯基吡唑)-7-(4-硝基苯基)-5H-1,2,4-三唑[3,4-b][1,3,4]噻二嗪)对黄瓜炭疽病的抑制率达90%。A series of 4-（1-phenyl-3-methyl-5-chloro-1H-pyrazolelideneamino）-5-（substituted aryl）-2H-1,2,4-triazole-3（4H）-thiones was synthesized by the condensation reaction of 5-chloro-1-phenyl-3-methyl-1Hpyrazole-4-aldehyde with 4-amino-5-（substituted phenyl-2H-1,2,4-triazole-3（4H）-thione. Alkylation of compound 6 with ethyl-2-chloroacetate or 1-（chloromethyl）-4-nitrobenzene afforded 5,6-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine derivatives containing pyrazole unit. Their structures were confirmed by1 H NMR,IR and elemental analyses. Preliminary bioassay indicates that the anti-fungicidal activity of compound 8a（3-（2-methyphenyl）-6-（5-chloro-2-methyl-4-phenylpyrazole）-7-（4-nitrophenyl）-5H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine） to Colletotrichum lagenarium at the concentration of 100 mg/L is 90%.

关 键 词：吡唑 三唑[3 4-b][1 3 4]噻二嗪 合成 生物活性 

分 类 号：O626.2[理学—有机化学]