(+)-柳杉酚的简便合成  

Convenient Synthesis of( + )-Sugiol

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作  者:周志[1] 林中祥[2] 肖志友[1] 

机构地区:[1]凯里学院化学与材料工程学院,贵州凯里556011 [2]南京林业大学化学工程学院,江苏南京210037

出  处:《合成化学》2015年第3期242-245,254,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基  金:国家自然科学基金资助项目(31170536);凯里学院博士专项课题资助项目(BS201325)

摘  要:报道了两种(+)-柳杉酚(6)的简便合成路线。路线1:脱氢枞胺(1)经脱氨还原,12-位Friedele-Crafts乙酰化,Baeyer-Villiger氧化,7-位氧化和水解5步反应合成了6,总产率18.6%。路线2:1经脱氨还原和7-位氧化反应制得7-氧代脱氢松香烷(7);7与过氧化邻苯二甲酰反应,然后水解合成了6,总产率22.0%。6的结构经1H NMR,IR,TOF-MS和元素分析确证。Two convenient routes for synthesizing ( + )-sugiol (6) were reported. Route 1 : 6 with total yield of 18.6% was synthesized by a five-step reaction of deamination reduction, C-12 Friedele-Crafts acetylation, Baeyer-Villiger oxidation, C-7 oxidation and hydrolysis from dehydroabietylamine (1). Route 2: 7-oxodehydroabietane(7) was prepared by deamination reduction and C-7 oxidation reaction from 1. 6 with total yield of 22.0% was synthesized by the reaction of 7 with phthaloyl peroxide and then hydrolysis. The structure was confirmed by 1H NMR, IR, TOF-MS and elemental analysis.

关 键 词:柳杉酚 脱氢枞胺 简便合成 

分 类 号:O625.15[理学—有机化学] R914.5[理学—化学]

 

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