(S)-2,2,2-三氟-1-(2-甲基-1H-1-吲哚基)乙胺的不对称合成  

Asymmetric Synthesis of (S)-2,2,2-trifluoro-1-( 2-methyl-1H-indol-1-yl) ethanamine

作　　者：杨家林[1] 章嘉丽[1] 黄焰根[1] 

机构地区：[1]东华大学化学化工与生物工程学院,上海201620

出　　处：《合成化学》2015年第3期246-248,共3页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：中央高校基本科研业务费专项资金资助项目;上海市教委科研创新项目(13ZZ047)

摘　　要：以2-甲基吲哚为原料,在碱性条件下与α-三氟甲基醛亚胺经加成反应合成了关键中间体——含三氟甲基的(S)-叔丁基亚磺酰胺(3),收率95%,d/r>99/1;3脱除保护基得(S)-2,2,2-三氟-1-(2-甲基-1H-1-吲哚基)乙胺(4),收率97%,其结构经1H NMR,13C NMR,19F NMR,FT-IR,EI-MS和HR-EI-MS确证。A key intermediate, trifluoromethyl substituted （S）-tert-butylsulfonylamide（3）, was pre- pared by addition reaction of 2-methylindole with α-trifluoromethylaldimine under basic condition. The yield and stereoseleefivity of 3 were 95% and 99/1. （S） -2,2,2-trifluoro-l-（2-methyl-lH-indol- 1-yl） ethanamine （4） with yield of 97 % was synthesized by removing of the protection group of 3. The structure was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, 19F 51MR, FT-IR, EI-MS and HR-EI-MS.

关 键 词：2-甲基吲哚 (S)-叔丁基亚磺酰基 不对称合成 

分 类 号：O622.2[理学—有机化学] O626.13[理学—化学]