嘧啶联吡唑甲酰胺类化合物的合成及除草活性  

Synthesis and herbicidal activity of novel pyrimidine substituted pyrazolecarboxamides

作　　者：彭雪琴[1] 史建俊[1] 彭伟立[2] 唐伟[2] 谭成侠[1] 

机构地区：[1]浙江工业大学化学工程学院,杭州310014 [2]浙江省化工研究院,国家南方农药创制中心浙江基地,杭州310023

出　　处：《农药学学报》2015年第2期220-224,共5页Chinese Journal of Pesticide Science

基　　金："十二五"国家科技支撑计划项目(2011BAE06B03-01)

摘　　要：设计合成了一系列结构新颖的嘧啶联吡唑甲酰胺类化合物5a^5o,其结构均经过1H NM R和MS分析确证。初步生物活性测试结果表明:在有效成分150 g/hm2剂量下苗后茎叶喷雾处理时,化合物(R)-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-3-二氟甲基-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(5c)、N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(5i)和N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(5k)对繁缕Stellaria media的抑制率高达90%以上;而同样剂量下苗前土壤喷雾处理时,化合物N-[1-(4-氯苯基)乙基]-3-二氟甲基-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(5b)和5c对繁缕的抑制率达100%。该类结构化合物有望作为除草先导化合物进行开发。A number of novel pyrimidine substituted pyrazolecarboxamides 5a-5o were synthesized, and their structures were confirmed by 1 H NMR and MS analysis. The preliminary herbicidal activity indicated that Stellaria media growth inhibition rate was over 90% for the compounds（ R）-N-[1-（4-chlorophenyl ） ethyl ]-3-（ difluoromethyl ）-1-（ 4 , 6-dimethoxypyrimidin-2-yl ）-1 H-pyrazole-4-carboxamide （ 5 c ） , N-（ 1-（ 4-chlorophenyl ） ethyl ）-1-（ 4 , 6-dimethoxypyrimidin-2-yl ）-N-methyl-3-（ trifluoromethyl ）-1 H-pyrazole-4-carboxamide （ 5 i ） and N-（ 1-（ 4-chlorophenyl ） ethyl ）-1-（ 4 , 6-dimethoxypyrimidin-2-yl）-3-（ trifluoromethyl ）-1 H-pyrazole-4-carboxamide （ 5 k ） by postemergence foliar spray processing at 150 g/hm2; and the compounds N-[ 1-（ 4-chlorophenyl ） ethyl ]-3-（ difluoromethyl ）-1-（ 4 , 6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl ）-1 H-pyrazole-4-carboxamide （ 5 b ） and 5 c showed inhibition rate of 100% against S. media by preemergence soil spray processing at the same dose. Compounds of this structure can be potentially used as lead compounds for herbicide.

关 键 词：嘧啶联吡唑甲酰胺 合成 除草活性 

分 类 号：O626.23[理学—有机化学] S482.4[理学—化学]