一锅法合成含氨基葡萄糖分子片段的2-硫代喹唑啉二酮衍生物  

Synthesis of 2-Thioquinazolinedione Derivatives Containing Glucosamine Molecular Fragments by One-pot Method

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作  者:刘玮炜[1,2,3] 张强[3] 程峰昌 李曲祥 霍云峰[1] 

机构地区:[1]淮海工学院化学工程学院,江苏连云港222005 [2]淮海工学院江苏省海洋资源开发研究院,江苏连云港222005 [3]中国矿业大学化工学院,江苏徐州221116

出  处:《合成化学》2015年第4期350-353,357,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基  金:江苏省高校自然科学研究重大项目(10KJA170003);江苏省高校科研成果产业化推进项目(JHB2012-60);江苏高校优势学科建设工程资助项目;连云港市科技攻关项目(CG1105)

摘  要:以1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-氨基葡萄糖盐酸盐(1),2-硫代喹唑啉二酮(2a^2g)和固体光气为原料,采用一锅法合成了7个含氨基葡萄糖分子片段的2-硫代喹唑啉二酮衍生物(3a^3g),其结构经1H NMR,FT-IR和HR-ESI-MS确证。在最佳反应条件[1,2-二氯乙烷为溶剂,三乙胺为碱,1 3mmol,n(1)∶n(2b)=1.0∶1.1,回流反应8 h]下,3b收率82%。Seven 2-thioquinazolinedione derivatives(3a - 3g) containing glucosamine molecular fragments were synthesized by one-pot method using 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucosamine hydrochloride(1),2-thioxoquinazolinediones(2a - 2g) and solid phosgene as the materials.The structures were confirmed by1 H NMR,FT-IR and HR-ESI-MS.Under the optimum reaction conditions[1,2-dichloroethane as the solvent,triethylamine as the alkali,1 3 mmol,n(1) ∶ n(2b)=1.0 ∶ 1.1,reflux for 8 h],the yield of 3b was 82%.

关 键 词:1 3 4 6-四-O-苄基-β-D-氨基葡萄糖盐酸盐 2-硫代喹唑啉二酮 固体光气 合成 一锅法 

分 类 号:O626[理学—有机化学] O629.11[理学—化学]

 

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