5-甲氧基-2-[(E)-(6-甲基吡啶-2-亚氨基)甲基]苯酚的合成与表征  

Synthesis and characterization of 5-methoxy-2-[( E)-( 6-methylpyridin-2-ylimino) methyl]phenol

作　　者：白林山[1] 李竹琴[1] 俞婉霞 周影[1] 陈昱清 丁盛[1] 

机构地区：[1]安徽工业大学化学与化工学院,安徽马鞍山243002

出　　处：《化学研究与应用》2015年第4期546-552,共7页Chemical Research and Application

基　　金：安徽省高校自然科学研究重点项目(KJ2012A050);国家级大学生创新创业训练计划推荐项目(AH201410360019)

摘　　要：研究了以2-羟基-4-甲氧基苯甲醛和2-氨基-6-甲基吡啶为原料合成新型席夫碱化合物5-甲氧基-2-[(E)-(6-甲基吡啶-2-亚氨基)甲基]苯酚的方法。当2-羟基-4-甲氧基苯甲醛与2-氨基-6-甲基吡啶摩尔比为1∶1.6,反应时间为6 h,反应温度为75℃时,反应产率最高。采用元素分析、UV-Vis、IR、1H NMR、X-射线单晶衍射等方法进行结构表征。该化合物为单斜晶系,空间群P21/c,a=1.1886(3)nm,b=0.65948(16)nm,c=1.6897(4)nm,β=108.505(3)°,V=1.2560(5)nm3,Dc=1.281 g·cm-3,Z=4,F(000)=512,μ=0.087 mm-1,R1=0.0477,wR2=0.1342。通过π···π堆积和分子内氢键O2-H2···N1、C8-H8A···N2形成较稳定的晶体结构,并具有蓝色荧光。The synthesis processes of 5-methoxy-2-[（ E）-（ 6-methylpyridin-2-ylimino） methyl]phenol was studied on the reaction of2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde and 2-amino-6-methylpyridine. The maximum yield was obtained between 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde and 2-amino-6-methylpyridine with a molar ratio of 1∶ 1. 6 under the temperature of 75℃ for 6 h. The structure of the product was characterized by elemental analysis,UV-Vis,IR,1H NMR and X-ray single crystal diffraction. The compound crystallizes in the monoclinic system space group P21/ c with a = 1. 1886（ 3） nm,b = 0. 65948（ 16） nm,c = 1. 6897（ 4） nm,β = 108. 505（ 3） °,V = 1. 2560（ 5） nm3,Dc= 1. 281 g·cm- 3,Z = 4,F（ 000） = 512,μ = 0. 087 mm- 1,R1= 0. 0477,wR2= 0. 1342. The structure of the object compound features a stable crystal structure constructed by π…π packing and intramolecular hydrogen bond O2-H2…N1,C8-H8A…N2,with blue fluorescence.

关 键 词：2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 2-氨基-6-甲基吡啶 5-甲氧基-2-[(E)-(6-甲基吡啶-2-亚氨基)甲基]苯酚 合成 表征 

分 类 号：O621.25[理学—有机化学]