新型3-芳基香豆素类化合物的合成及其抗肿瘤活性  

Synthesis and Antitumor Activities of Novel 3-Arylcoumarins

作　　者：肖春芬[1] 陈辉芳[1] 何笑薇[1] 陶黎阳[2] 符立吾 邹永[3] 

机构地区：[1]广东岭南职业技术学院药学院,广东广州510663 [2]中山大学肿瘤防治研究中心,广东广州510060 [3]中国科学院广州化学研究所,广东广州510650

出　　处：《合成化学》2015年第5期376-381,共6页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：广东岭南职业技术学院科学研究项目(KB201304)

摘　　要：以芳基乙酸和取代邻羟基苯甲醛为起始原料,经Perkin缩合和关环反应合成了16个新型的3-芳基香豆素类化合物(3a^4h),其结构经1H NMR,IR和EI-MS表征。采用MTT法测定了3和4对人鼻咽癌细胞株(KB)、人气道平滑肌细胞株(KV)、人乳腺癌细胞株(MCF-7)、人乳腺癌多药耐药细胞株(MCF-7/ADR)的细胞毒性。结果表明:部分化合物表现出较强的细胞增殖抑制活性,其中7,8-二乙酰氧基-3-(4'-甲氧基苯基)香豆素(3e)对KB细胞的活性最强(IC505.88μmol·L-1)。Sixteen novel 3-arylcoumarins（ 3a ～ 4h） were synthesized by Perkin reaction and cyclization reaction from aryl acetic acids and substituted 2-hydroxyl benzaldehydes. The structures were characterized by ^1H NMR,IR and EI-MS. The antitumor activities of 3a ～ 4h were investigated. The results showed that some compounds exhibited in vitro activities against human bobyrhinitis cancer（ KB）,human airway smooth muscle cancer（ KV）,human breast carcinoma（ MCF-7）,human breast carcinoma / multidrug resistance（ MCF-7 / ADR） cell lines to some extent. 7,8-Diacetoxy-3-（ 4＇methoxyphenyl） coumarin（ 3e） showed remarkable effect against KB tumor cells with IC50 of 5. 88 μmol·L^-1.

关 键 词：芳基乙酸 邻羟基苯甲醛 3-芳基香豆素 合成 抗肿瘤活性 

分 类 号：O625.5[理学—有机化学] O621.3[理学—化学]