DMAP催化的17β-氰基-17α-羟基雄甾-4-烯-3-酮硅醚化反应研究  

DMAP-catalyzed silicon etherification reaction research of 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-4-en-3-one

作　　者：吴庆安[1,2] 吴红卫[1] 柏挺[2] 

机构地区：[1]浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州310014 [2]上海新华联制药有限公司,上海201400

出　　处：《应用化工》2015年第5期850-854,共5页Applied Chemical Industry

基　　金：上海市2014年度"科技创新行动计划"生物医药领域产学研医合作项目(14DZ1930100)

摘　　要：以4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,氯甲基二甲基氯硅烷(CDCS)为硅醚化试剂,Et3N为缚酸剂,5℃反应2 h,对17β-氰基-17α-羟基雄甾-4-烯-3-酮(I)的17α-OH进行硅醚化保护,生成17β-氰基-17α-羟基雄甾-4-烯-3-酮-17-氯甲基二甲基硅醚(II)。研究水分、p H、DMAP用量及投料顺序对化合物(I)硅醚化反应的影响。在最佳反应条件下,化合物收率98.70%,纯度99.07%。Abstract： 17α-Hydroxyl of 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-4-en-3-one （I）is protected using silicon ether- ification reagent, chloromethyldimethylchlorosilane （ CDCS）, in the presence of 4-dimethylaminopyridine （ DMAP ） and Et3 N, and obtains 17 β-cyano- 17α -hydroxyandrost-4-en-3 -on- 17 - （ chloromethyl ） dimethylsi- lylether（II） after stirring for 2 h at 5 ℃. In this reaction, DMAP is a catalyst, and Et3N is an acid-binding agent. The effects of H2 O, pH, DMAP dosage and feeding sequence on the reaction were studied. Under the optimum reaction conditions the yield 98.70% and purity 99.07%.

关 键 词：17β-氰基-17α-羟基雄甾-4-烯-3-酮-17-氯甲基二甲基硅醚 17β-氰基-17α-羟基雄甾-4-烯-3-酮 硅醚化 4-二甲氨基吡啶 

分 类 号：TQ467.95[化学工程—制药化工] O643.31[理学—物理化学]