石松生物碱成分的研究  

Lycopodium alkaloids from Lycopodium japonicum

作　　者：牛艳芬[1] 崔圆圆[2] 杨光忠[2] 陈玉[1] 

机构地区：[1]中南民族大学化学与材料科学学院,湖北武汉430074 [2]中南民族大学药学院,湖北武汉430074

出　　处：《中草药》2015年第9期1269-1276,共8页Chinese Traditional and Herbal Drugs

基　　金：国家科技支撑计划(2012BAI27B06);湖北省自然科学基金和创新群体项目(2013CFB450;2013CFA013)

摘　　要：目的研究石松Lycopodium japonicum全草的生物碱成分。方法采用正、反相硅胶柱色谱及半制备型HPLC等技术进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定化合物的结构,并以脂多糖(LPS)诱导RAW264.7细胞建立细胞炎症模型,采用Griess法检测一氧化氮(NO)量以评价化合物的抗炎活性。结果从石松全草甲醇提取物中分离得到19个化合物,分别鉴定为lycoposerramine-M N-oxide(1)、acetyllycoposerramine-M(2)、石松碱(3)、lycoposerramine-M(4)、miyoshianine-C(5)、12-epilycodoline N-oxide(6)、gnidioidine(7)、lycoposerramine-K(8)、光泽石松灵碱(9)、4a-hydroxyanhydrolycodoline(10)、flabelline(11)、hydroxypropyllycodine(12)、石松定碱(13)、去-N-甲基-α-玉柏碱(14)、α-玉柏碱(15)、去-N-甲基-β-玉柏碱(16)、石松佛利星碱(17)、lycoflexine N-oxide(18)和法氏石松定碱(19)。化合物5和18可以抑制LPS诱导的RAW264.7细胞的NO释放,其IC_(50)分别为31.82、40.69μmol/L。结论化合物1为新化合物,命名为N-氧化石松碱M,化合物2、6、11、12、16、18、19为首次从该植物中分离得到;化合物5和18表现出潜在的抗炎活性。Objective To study the chemical constituents in the whole herb of Lycopodiumjaponicum. Methods The constituents were isolated and purified by silica gel and semi-preparative HPLC, and their structures were elucidated by means of physicochemical properties and spectroscopic analysis. All the isolated compounds were evaluated using relevant in vitro anti-inflammatory assay against LPS-induced NO releases. Results Nineteen compounds were isolated from the whole herb of L.japonicum, and identified as lycoposerramine-M N-oxide （1）, acetyllycoposerramine-M （2）, lycopodine （3）, lycoposerramine-M （4）, miyoshianine-C （5）, 12-epilycodoline N-oxide （6）, gnidioidine （7）, lycoposerramine-K （8）, lucidioline （9）, 4α-hydroxyanhydrolycodoline （10）, flabelline （11）, hydroxypropyllycodine （12）, lycodine （13）, des-N-methyl-α-obscurine （14）,α-obscurine （15）, des-N-methyl-β-obscurine （16）, lycoflexine （17）, lycoflexine N-oxide （18）, and fawcettidine （19）. Compound 5 and 18 could inhibit the release of nitric oxide （NO） in the RAW264.7 cell line stimulated by lipopolysaccaride. The IC50 values of 5 and 18 are 31.82 and 40.69 μmol/L, respectively. Conclusion Compound 1 is a new compound, named lycoposerramine-M N-oxide, compounds 2, 6, 11, 12, 16, 18, and 19 are isolated from this plant for the first time. Compounds 5 and 18 exhibit the potent inhibitory activity.

关 键 词：石松 生物碱 抗炎活性 RAW264.7细胞 N-氧化石松碱M 法氏石松定碱 

分 类 号：R284.1[医药卫生—中药学]