含联苯醚结构2(5H)-呋喃酮衍生物的合成  

Synthesis of 2(5H)-Furanone Derivatives with Biphenyl Ether Unit

作　　者：关丽涛[1] 莫广珍[2,1] 吴彦城 梁欣榆 罗俏芳 汪朝阳[2] 

机构地区：[1]华南农业大学材料与能源学院,广州510642 [2]华南师范大学化学与环境学院教育部环境理论化学重点实验室,广州510006

出　　处：《有机化学》2015年第5期1081-1089,共9页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.31200439);广东省高等学校人才引进专项资金(No.粤财教[2011]431号);广东省自然科学基金(No.2014A030313429)资助项目~~

摘　　要：以硫酸为催化剂,不同4＇-烷氧基-4-羟基联苯与粘卤酸在甲苯溶剂中回流,经脱水醚化反应合成了16个新型的5-（4＇-烷氧基-4-联苯氧基）-3,4-二卤-2（5H）-呋喃酮化合物,产率30%-58%（大部分47%以上）.中等产率可能与该酸催化的反应为SN2亲核取代反应有关.新化合物的结构经FTIR,UV,^1H NMR,^13C NMR和元素分析确证.这些具有不同生物活性基团化合物的设计与合成,为新型2（5H）-呋喃酮衍生物的合成,以及由不同羟基化合物合成芳香醚类化合物提供了参考.Sixteen 5-（4＇-alkoxybiphenyl-4-yloxy）-3,4-dihalo-2（5H）-furanones are synthesized via the direct dehydrative etherification reactions of 4＇-alkoxybiphenyl-4-ol with mucochloric acid and mucobromic acid, respectively, using sulfuric acid as catalyst at reflux in toluene from 30% to 58% yields （mostly over 47%）. The moderate yields may be due to that this acid-catalyzed etherification should be a SN2 nucleophilic substitution reaction. The structures of all newly synthesized compounds are elucidated and confirmed by FTIR, UV, ^1H NMR, ^13C NMR, and elemental analysis. The synthetic procedures afford not only an important strategy for the synthesis of 2（5H）-furanone derivatives having potential bioactivity, but also a simple method for the synthesis of aromatic ether from two different hydroxyl compounds.

关 键 词：2(5H)-呋喃酮 联苯结构 合成 芳香醚 脱水醚化 SN2反应机理 

分 类 号：O626.11[理学—有机化学]