丹参素异丙酯/冰片酯的合成及手性拆分研究  

Synthesis and chiral separation of isopropyl and bornyl β-(3,4-dihydroxyphenyl)-α-hydroxypropionate

作　　者：刘佩[1] 秦方刚 白亚军[1] 王笑笑[1] 郑晓晖[1] 

机构地区：[1]西北大学生命科学学院,陕西西安710069

出　　处：《西北大学学报（自然科学版）》2015年第3期413-417,共5页Journal of Northwest University（Natural Science Edition）

基　　金：国家重大仪器设备开发专项(2013YQ170525);子任务:超临界流体色谱在中药组方及其代谢物中的应用研究实施方案(2013YQ17052509);陕西省重点科技创新团队

摘　　要：以原儿茶醛为初始原料,经苄基保护酚羟基,氯乙酸酯参与的Darzens环氧化,钯碳/氢气催化还原,共4步反应,分别得到混旋丹参素异丙酯及丹参素冰片酯,总产率分别达到58%,56%以上。这两种混旋丹参素酯分别经超临界流体色谱(Supercritical fluid chromatography,SFC)法分离纯化,得到相应光学纯度的丹参素异丙酯及丹参素冰片酯(收率均达90%以上,ee值均达99.5%以上)。该合成路线原料易得,步骤短,产率高,是一种适合工业化生产混旋丹参素异丙酯及丹参素冰片酯的合成方法;利用SFC分离纯化,简单易行,产物光学纯度高,可进行工业化生产。Isopropyl and bornyl β-（3,4-dihydroxyphenyl） -α-hydroxypropionate have been synthesized by em- ploying protection of 3,4-dihydroxybenzaldehyde as a starting material, darzens ring-oxidation and palladi carbon catalytic hydrogen reduction. The synthetic yields of these two target compounds are more than 56%. The procedure is simple, easy to work up and suitable for large-scale industrial production. Furthermore, a method is optimized for chiral separation isomers of IDHP and DBZ by supercritical fluid chromatography （SFC） with higher yield （ 〉90% ） and optical purity （ee 〉99% ）.

关 键 词：Darzens环氧化 催化加氢 丹参素异丙酯 丹参素冰片酯 超临界流体色谱 手性拆分 

分 类 号：R932[医药卫生—生药学]