偶氮和亚氨基团作为下垂螯合臂的新型杯[4]芳烃衍生物的合成及性质  

Synthesis and Properties of Novel Azocalix[4]arene Derivatives with Azo and Imino Groups as the Lower Margin Chelating Arm

作　　者：范平[1] 徐生明[1] 李巍巍[1] 陈辰[1] 祃艳强 

机构地区：[1]辽宁大学化学院,沈阳110036

出　　处：《有机化学》2015年第7期1514-1519,共6页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：辽宁省教育局科学研究基金(No.L2011007);沈阳市科技局科技计划(No.F13-318-1-51)资助项目~~

摘　　要：以对叔丁基杯[4]芳烃为原料,经过取代、缩合等多步反应,合成了5个下缘同时含有偶氮和亚氨基团的新型杯[4]芳烃衍生物,其结构经IR、1H NMR、13C NMR和元素分析进行了表征.并通过UV/Vis光谱研究了其对金属离子的识别作用.结果发现化合物25,27-二羟基-26,28-二{2-[2-(N-(4-苯偶氮基-1-萘基)亚氨基次甲基)苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃(4c)对Al3+和Sn2+有较好的识别作用,而化合物25,27-二羟基-26,28-二{2-[2-(N-(4-(4-甲基苯偶氮基)-1-萘基)亚氨基次甲基)苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃(4e)可以专一性地识别Al3+,其与Al3+络合的物质的量比为1∶1.A serious ofcalix[4]arene derivatives containing azo and imino group in the lower rim were synthesized by substitution and condensation reactions from p-tert-butylcalix[4]arene. The structures of products were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. Their complexation behavior toward various metal ions was investigated by UV/vis spectroscopy. The results showed that 25,27-dihydroxy-26,28-bis{2-[2-（N-（4-phenylazo-1-naphthyl）iminomethyl）phenoxy]- ethoxy}-p-tert-butylealix[4]arene （4c） could identify AI3＋ and Sn2＋, and 25,2%dihydroxy-26,28-bis{2-[2-（N-（4-（4- methylphenylazo）-1-naphthy1）iminomethyl）phenoxy]ethoxy}-p-tert-butylcalix[4]arene （4e） could identify Al3＋ specifically. The stoichiometry of 4e to AI3＋ in the complex was 1 ： 1.

关 键 词：杯[4]芳烃 偶氮基团 亚氨基团 UV/Vis光谱 

分 类 号：O625.6[理学—有机化学]