紫外光照条件下硫醚类化合物的α-碳氢键官能团化反应研究  

α-C—H Bond Functionalization of Sulfide Derivatives under UV Irradiation

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作  者:巴飞非 高鸿盛[2] 艾长立 王洪国[1] 廖克俭[1] 

机构地区:[1]辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001 [2]长沙理工大学化学化工学院,湖南长沙410114 [3]中国石油抚顺石油化工公司石油三厂,辽宁抚顺113008

出  处:《辽宁石油化工大学学报》2015年第4期16-20,35,共6页Journal of Liaoning Petrochemical University

基  金:国家自然科学基金项目(21101085)

摘  要:研究了一种新型的硫醚在紫外光照条件下与二苯甲酮及其衍生物的加成反应,实现了高效α-碳氢键官能团化的方法。考察了紫外光波长、反应温度、反应物的浓度、不同Lewis酸催化剂等因素对产物分离收率的影响,得出的最佳反应条件为:紫外光波长为313nm、反应温度为室温、反应物4,4′-二甲氧基二苯甲酮的物质的量为0.02mmol、Lewis酸催化剂为AlCl3。在最佳反应条件下,目标产物双(4-甲氧基苯基)(2-四氢噻吩基)甲醇的分离产率为57%,并探讨了反应的机理。A new protocol for the photo-induced addition reaction of sulfides with benzophenones has been extablished,affording theα-functionalized products.The effects of UV wavelength,temperature,concentration of reactants,concentration of Lewis acid catalyst and other factors on the isolated product yield have been investigated.The optimum condition is:UV light wavelength of 313 nm,room temperature,0.02 mmol of 4,4-dimethoxybenzophenone,0.002 mmol of the catalyst of AlCl3.Under optimum conditions,the isolated yield of the desired product(4-methoxyphenyl)(2-tetrahydro-thienyl)methanol is 57%.Based on the experiment results and corresponding literature reports in this field,apossible mechanism is discussed.

关 键 词:有机光化学 碳氢键官能团化 硫醚 二苯甲酮 绿色化学 

分 类 号:TE662[石油与天然气工程—油气加工工程] TQ016[化学工程]

 

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