6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯与胺的反应研究  

Study on the reaction of ethyl 6-chloro-2-(chloromethyl)quinoline-3-carboxylate with amines

作　　者：高文涛[1] 符鑫博 李凯[1] 王东方[1] 赵雅楠[1] 李阳[1] 

机构地区：[1]渤海大学超精细化学品研究所,辽宁锦州121000

出　　处：《化学研究与应用》2015年第10期1463-1470,共8页Chemical Research and Application

基　　金：国家自然科学基金项目(21476028)资助;辽宁省自然科学基金项目(2012S001)资助

摘　　要：以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,在溶剂无水乙醇中与胺及胺的衍生物2a-p反应,以较好的收率(64.8-77.7%)得到7-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮衍生物,其中与芳胺反应生成N-芳基取代的化合物3a-i,与氨水、甲胺、乙胺和苄胺反应生成N-烷基取代的化合物3j-m,与乙二胺、丙二胺及丁二胺反应生成具有对称结构的化合物3n-p.该反应具有操作简便、条件温和等特点.所有化合物均为新化合物,其结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和HRMS得以证实.In the present investigation,ethyl 6-chloro-2-（ chloromethyl） quinoline-3-carboxylate（ 1） as starting compound was subjected to the reaction with different amines such as aromatic amines（ 2a-i）,aliphatic amine（ 2j-m）,and diamines（ 2n-p） to give the corresponding N-aryl-substituted（ 3a-i）,N-alkyl-substituted（ 3j-m）,and symmetrical N,N＇-alkyl-bridged（ 3n-p） 7-chloropyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one derivatives,respectively,with good yields ranging 64. 8-77. 7%. The procedure had the advantages of simple operation,mild reaction. All of compounds were new and their structures were determined by IR,1H NMR,13 C NMR,MS and HRMS.

关 键 词：6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯 合成 取代反应 胺 

分 类 号：O625[理学—有机化学]