新型含哌嗪1,3,4-噻二唑酰胺衍生物的合成及其生物活性  

Synthesis and Biological Activities of Novel 1,3,4-Thiadiazole Amide Derivatives Containing Piperazine

作　　者：张贤[1] 朱雪松[1] 柳敏[1] 谢艳[1] 王忠波[1] 薛伟[1] 

机构地区：[1]贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与生物工程重点实验室,贵州贵阳550025

出　　处：《合成化学》2015年第11期993-999,共7页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家十二五科技支撑计划项目(2011BAE06B04-09);贵州大学研究生创新基金资助项目(2014078)

摘　　要：以氨基硫脲和二硫化碳为起始原料,合成了15个新型的1,3,4-噻二唑衍生物(6a^6o),其结构经1H NMR,13C NMR,IR,ESI-MS和元素分析表征。生物活性测试结果表明:大部分化合物对水稻白叶枯细菌有良好的抑制活性,其中,N-[5-(2,4-二氯苄基)硫醚]-1,3,4-噻二唑-2-(2-N-甲基哌嗪)-乙酰胺(6b)和N-[5-(4-三氟甲氧基苄基)硫醚]-1,3,4-噻二唑-2-(2-N-甲基哌嗪)-乙酰胺(6e)的EC50分别为17.5μg·m L-1和19.8μg·m L-1;N-[5-(3-甲基苄基)硫醚)-1,3,4-噻二唑-2-(2-哌嗪)-乙酰胺(6k)在浓度为500μg·m L-1时,对烟草花叶病毒有一定的抑制活性。Fifteen novel 1,3,4-thiadiazole amide compounds containing piperazine were synthesized using aminothiourea and carbon disulfide as the starting materials. The structures were characterized by1 H NMR,13 C NMR,IR,ESI-MS and elemental analysis. The bioassay results indicated that N-{ 5-[（ 2,4-dichlorobenzyl） thio]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-2-（ 4-methylpiperazin-1-yl） acetamide（ 6b）and N-【5-{ [4-（ trifluoromethoxy） benzyl]thio }-1,3,4-thiadiazol-2-yl 】-2-（ 4-methylpiperazin-1-yl）acetamide（ 6e） demonstrated inhibitory effects on Xan-thomonas campestris pv. oryzae with EC50of17. 5 μg·m L-1and 19. 8 μg · m L-1,respectively. N-{ 5-[（ 3-methylbenzyl） thio]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-2-（ piperazin-1-yl） acetamide（ 6k） showed certain antiviral activity against tobacco mosaic virus at 500 μg·m L-1.

关 键 词：1 3 4-噻二唑 酰胺 哌嗪 合成 生物活性 

分 类 号：O626[理学—有机化学] O621.3[理学—化学]