7-苯乙酰氨基-3-(丙-1-烯基)-3-头孢烯-4-羧酸-4-甲氧基苄酯合成的Wittig反应研究  

Study on the Wittig Reaction in the Preparation of GPRE

作　　者：王宗利 侯仲轲 张宜仲 吕秋波 田黎黎 刘冲 

机构地区：[1]浙江国邦药业有限公司,浙江上虞312369

出　　处：《精细化工中间体》2015年第5期42-45,共4页Fine Chemical Intermediates

摘　　要：以7-苯乙酰胺基-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为原料合成了7-苯乙酰氨基-3-(丙-1-烯基)-3-头孢烯-4-羧酸-4-甲氧基苄酯(GPRE),并对Wittig反应进行了研究。结果标明:氯化锂存在时,在v(二氯甲烷/m L)∶v(N,N-二甲基乙酰胺/m L)∶w(Wittig试剂/g)=3∶2∶1、反应温度-10℃的条件下,GPRE Z、E比值超过13.5,主峰(Z+E)超过97.0%。This paper reported the Wittig reaction using （6R-trans）-5-Thia-l-azabicyclo [4.2.0]oct-2-ene-2- carboxylic acid, 3-chloromethyl-8-oxo-7-[（phenylacetyl）amino]-diphenylmethyl ester（GCLE） as the raw material for the synthesis of 4-methoxybenzy1-7-phenylacetamido-3-（propen-1-alkenyl）-3-cephem-4-carboxylate （GPRE）. The results indicated that the Z/E value of GPRE was greater than 13.5, and the Z＋E value is greater than 97.0% under the following reaction conditions： Lithium chloride was used as the catalyst; the ratio of dichloromethane to N,N-dimethylacetamide （both in volume） and to Wittig reagent （weight） was 3：2：1; the reaction temperature was of -10℃.

关 键 词：GCLE GPRE WITTIG反应 

分 类 号：TQ465[化学工程—制药化工]