两种新型丁二炔衍生物的合成  

Synthesis of Two Novel Diacetylene Derivatives

作　　者：陈北华[1] 张振[1] 张灯青[1] 李贤英[2] 向芸颉[1] 金武松[1] 

机构地区：[1]东华大学化学化工与生物工程学院,上海201620 [2]东华大学环境科学与工程学院,上海201620

出　　处：《合成化学》2015年第12期1130-1134,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21172035;21302018)

摘　　要：以3,5-二溴-1-{3-(十二烷氧基)-2-[(十二烷氧基)甲基]丙氧基}苯和2-甲基-3-丁炔-2-醇为原料,经选择性Sonogashira偶联反应,Sonogashira偶联反应和去硅保护基反应制得中间体——3-乙炔基-5-(3-甲基-3-羟基)-丁炔基-1-(3-十二烷氧基)-2-{[(十二烷氧基)甲基]丙氧基}苯(6);6经改良的Glaser偶联反应(Cu I为催化剂,Et3N为溶剂)合成了一个新型的丁二炔衍生物(1)。6与2,2'-[(2,5-二碘-1,4-亚苯基)双(氧基)]双(四氢-2H-吡喃)经Sonogashira偶联,脱THP保护基和改良的Glaser偶联反应合成了一个新型的丁二炔衍生物(2)。中间体,1和2的结构经1H NMR,^(13)C NMR和MALDI-TOF-MS表征。A novel diacetylene derivative（ 1） was synthesized by improved Glaser-coupling reaction（ Cu I as catalyst and Et3 N as solvent） of 3-ethynyl-5-（ 3-methyl-3-hydroxyl）-butynyl-1-（ 3-dodecyloxy）-2-{ [（ dodecyloxy） methyl]propoxy} benzene（ 6）,which was obtained by selective Sonogashira reaction,Sonogashira-coupling reaction and deprotection from 3,5-dibromo-1-{ 3-（ dodecyloxy）-2-[（ dodecyloxyyl） methyl]propoxy} benzene and 2-methyl-3-butyn-2-ol. A novel diacetylene derivative（ 2） was synthesized by Sonogashira reaction,THP deprotection reaction and improved Glaser-coupling reaction from 6 and 2,2＇-[（ 2,5-diiodo-1,4-phenylene） bis（ oxy） ]bis（ tetrahydro-2H-pyran）. Structures of intermediate,1 and 2 were characterized by ^1 H NMR,^13 C NMR and MALDI-TOF-MS.

关 键 词：丁二炔衍生物 SONOGASHIRA偶联反应 改良Glaser偶联反应 合成 

分 类 号：O623.124[理学—有机化学] O621.3[理学—化学]