新型含2-喹诺酮基的氧杂蒽二酮衍生物的合成  

Synthesis of Novel Xanthene-dione Derivatives Containing 2-Quinolone Moiety

作　　者：王璇[1] 张珍明[1,2] 王润南 张丹丹[2] 李树安[2] 

机构地区：[1]中国矿业大学化工学院,江苏徐州221116 [2]淮海工学院化工学院,江苏连云港222005

出　　处：《合成化学》2015年第12期1135-1139,1146,共6页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家海洋公益性行业科研专项项目(201305007);江苏省高校产业化推进项目(JHB2011-60);江苏省六大人才高峰资助项目(2009年;2013年);江苏省高校优势学科建设工程资助项目;江苏省海洋资源开发研究院项目(JSIMR 201203);连云港市科技项目工业攻关(CG1302)

摘　　要：以醋酸为催化剂,DMF为溶剂,取代-2-氯喹啉-3-甲醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮于80℃~100℃反应2.5 h^4.0 h,合成了5个新型的含2-喹诺酮基的氧杂蒽二酮衍生物,收率78%~90%,其结构经1H NMR,IR,HR-ESI-MS和元素分析表征。3,3,6,6-四甲基-9-{3-[7-甲基喹啉基-2(1H)酮]}-2,4,5,7,9,10-六氢化氧杂蒽-1,8(2H,5H)二酮(3b)经X-射线单晶衍射表征。3b(CCDC:971 833)属单斜晶系,空间群C12/C1,晶胞参数a=1.411 90(16)nm,b=2.231 4(2)nm,c=1.618 28(18)nm,β=106.904°,V=4.878 1(9)nm3,Dc=1.175 g·cm-3,Z=1,R1=0.044 4,wR2=0.074 6。Five novel xanthene-dione derivatives containing 2-quinolone moiety were synthesized in yields of 78% - 90% by reaction of substituted 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione,using acetic acid as catalyst and DMF as solvent at 80 ℃ - 100 ℃ for 2. 5 h -4. 0 h. The structures were characterized by1 H NMR,IR,HR-ESI-MS and elemental analysis. Xray single crystal diffractometer of 3,3,6,6-tetramethyl-9-{ 3-[7-methylquinolyl-2（ 1H）-one]}-2,4,5,7,9,10-hexahydro-xantene-1,8（ 2H,5H）-dione（ 3b） tests indicated that 3b（ CCDC： 971 833） belongs to monoclinic crystal system,space group C12 / C1 with a = 1. 411 90（ 16） nm,b = 2. 231 4（ 2） nm,c = 1. 618 28（ 18） nm,β = 106. 904°,Z = 1,Dc = 1. 175 g·cm^- 3,V = 4. 878 1（ 9）nm^3,R1= 0. 044 4,ωR2= 0. 074 6.

关 键 词：氧杂蒽二酮 5 5-二甲基-1 3-环己二酮 2-氯喹啉-3-甲醛 合成 晶体结构 

分 类 号：O625.15[理学—有机化学] O626.3[理学—化学]