焦脱镁叶绿酸-a甲酯与N-溴代丁二酰胺(NBS)的溴化反应  

The Bromination of Methyl Pyropheophorbide-a with N-bromosuccinimide(NBS)

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作  者:黎乃维[1] 纪建业[2] 王进军[1] 

机构地区:[1]烟台大学文经学院食品与生物工程系,山东烟台264005 [2]通化师范学院化学学院,吉林通化134002

出  处:《通化师范学院学报》2015年第12期46-49,共4页Journal of Tonghua Normal University

基  金:国家自然科学基金"氟代叶绿素类二氢卟吩的合成及其光动力治疗研究"(21272048)

摘  要:以脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,在二氯甲烷中于不同温度下与N-溴代丁二酰亚胺进行反应,在二氢卟吩色基上分别发生了亲电取代、亲电加成、水解和脱氢反应,分离出四种新型叶绿素类二氢卟吩衍生物.同时,对溴化反应提出了相应的化学反应机理,解释和总结了焦脱镁叶绿酸-a甲酯的溴化区域选择性.所得新化合物的化学结构经IR,^1H NMR及元素分析予以确定.Methyl pyropheophorbide-a is used as starting material and reactions with N- bromosuccinimide were carried out in dichloromethane at different temperature. The electrophilic substitution,electrophilic addition,hydrolysis and dehydrogenation occurron the chlorinchromophore,respectively. toisolate four new chlorophllouschlorin derivatives. The reaction mechanisms about brominationare proposed and regioselectivities in bromination of methyl pyropheophorbide- aare explained and summarized. The structuresof all new compoundsare assignedbasedonthedatafrom IR,~1HNMRandelementalanalysis.

关 键 词:叶绿素-A 焦脱镁叶绿酸 区域选择性 反应机理 

分 类 号:O662.6[理学—分析化学]

 

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