N-吡啶基-2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺的合成及抗肿瘤活性  

Synthesis and Antitumor Activity of N-Pyridyl-2-( 4-Aryloxyphenoxy)Propionamide

作　　者：刘祈星[1,2] 柳爱平[3] 黄明智[3] 

机构地区：[1]肿瘤微环境与免疫治疗湖北省重点实验室(三峡大学),湖北宜昌443002 [2]三峡大学生物与制药学院,湖北宜昌443002 [3]湖南化工研究院,湖南长沙410007

出　　处：《精细化工》2016年第2期176-181,223,共7页Fine Chemicals

基　　金：国家自然科学基金(21272062);肿瘤微环境与免疫治疗湖北省重点实验室开放基金(2015KZL09);三峡大学人才科研启动基金(KJ2014B084)~~

摘　　要：以(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸和氯代吡啶为起始原料,设计并合成了系列N-吡啶基-2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺化合物,其结构经1HNMR、LC-MS、13CNMR、IR和元素分析证实,对化合物立体构型与反应条件的关系进行了研究。采用MTT法测定了其对A549和Hela细胞系的活性,结果表明,所合成化合物具有不同程度的抗肿瘤活性,其中N-(3-硝基吡啶-2-基)-2-[4-[(6-氯喹喔啉-2-基)氧基]苯氧基]丙酰胺(Ⅳf)(IC50=0.007 mmol/L)比顺铂(IC50=0.026 mmol/L)抗肿瘤活性高。A series of novel N-pyridyl-2-（ 4-aryloxyphenoxy） propionamide compounds were designed and prepared from the starting materials of（ R）-2-（ 4-hydroxyphenoxy） propanoic acid and chloropyridine,and the structures were characterized by1 HNMR,13CNMR,LC / MS,IR and elemental analysis. The effects of reaction conditions on the steric configuration were studied. Preliminary bioassay indicates that some compounds posed antitumor activity to A549 and Hela cells in vitro by MTT method. In particular,N-（ 3-nitropyridin-2-yl）-2-[4-[（ 6-chloroquinoxalin-2-yl） oxy] phenoxy]propanamide（ Ⅳf）（ IC50= 0. 007 mmol / L） was more effective against A549 than drug cisplatin（ IC50=0. 026 mmol / L）.

关 键 词：吡啶基 2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺 抗肿瘤活性 医药原料 

分 类 号：TQ25[化学工程—有机化工] O626[理学—有机化学]