含嘧啶环的共轭大环化合物的一步法合成  

One-step Synthesis of Pyrimidine-Contained Macrocycles

作　　者：肖朵朵[1] 张灯青[1] 向芸颉[1] 李贤英[2] 金武松[1] 

机构地区：[1]东华大学化学化工与生物工程学院,上海201620 [2]东华大学环境科学与工程学院,上海201620

出　　处：《化学通报》2016年第3期238-242,共5页Chemistry

基　　金：国家自然科学基金项目(21172035);中央高校基金(CUSF-DH-D-201437)资助

摘　　要：本文用3,5-二(5-溴嘧啶-2-基)-1-叔丁基苯(2)与3,5-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2,-二氧杂戊硼烷-2-基)-1-叔丁基苯(3)为单体在Pd(PPh_3)_4催化下,经一步Suzuki交叉偶联反应合成得到3种新型含嘧啶环的共轭大环化合物1(1_(8mer),1_(10mer)和1_(12mer))。这些化合物的结构均通过1H NMR和MALDI-TOF MS表征,并利用紫外、荧光光谱对其光学性能进行了初步的研究。结果表明,这种方法可以高效地制备一系列具有不同环大小的共轭大环化合物,为进一步制备类似的共轭大环化合物提供了新的合成策略。Three pyrimidine-contained w-conjugated macrocycles 1 （18mer 1 10mer and 1 12mer） were synthesized by Pd（ PPh3 ）4-catalyzed one-step Suzuki cross-coupling reaction between （3,5-di（5-bromopyrimidine-2-yl）-1-tert- butylbenzene） （2） and （ 3,5-di （4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane） -1-tert-butylbenzene） （3）. The structures of macroeyeles 1 were characterized by ^1 H NMR and MALDI-TOF MS, and their optical properties were investigated by UV-Vis absorption and fluorescence spectrometry. The results showed that the one-step method couhl be efficient in preparing conjugated macrocycles with expended ring size, which provide a new synthetic strategy for the preparation of similar conjugated macrocycles.

关 键 词：一步法 嘧啶 共轭大环化合物 合成 

分 类 号：O626[理学—有机化学]