党参水提取物中的木脂素类化学成分  

Lignanoids from an aqueous extract of the roots of Codonopsis pilosula

作　　者：蒋跃平[1,2] 刘玉凤 郭庆兰[1] 徐成博 林生[1] 朱承根[1] 杨永春[1] 石建功[1] 

机构地区：[1]中国医学科学院北京协和医学院药物研究所天然活性物质与功能国家重点实验,北京100050 [2]中南大学湘雅医院药学部,湖南长沙410008

出　　处：《药学学报》2016年第4期616-625,共10页Acta Pharmaceutica Sinica

基　　金：国家自然科学基金资助项目(30825044)

摘　　要：通过正相硅胶、大孔吸附树脂、MCI树脂、Sephadex LH-20、制备薄层色谱和反相HPLC等多种色谱分离方法相结合,从常用中药党参的水提取物中分离得到16个木脂素类化合物,借助波谱学分析方法鉴定它们的结构分别为:(-)-(7R,7'R,8R,8'S)-4,4-二羟基-3,3',5,5',7-五甲氧基-2,7'-环木脂烷(1)、(-)-(7R,8S)-二氢脱氢双松柏基醇4-O-β-吡喃葡萄糖基-(1'''→2'')-β-吡喃葡萄糖苷(2)、(-)-(7R,8S)-二氢脱氢双松柏基醇(3)、(+)-(7S,8R)-脱氢二松柏基醇(4)、(+)-蛇菰脂醛素(5)、(+)-去甲氧基松脂素(6)、(+)-松脂素(7)、(+)-表松脂酚(8)、(-)-丁香脂素(9)、(-)-皮树脂醇(10)、(-)-落叶松脂醇(11)、(-)-开环异落叶松脂醇(12)、(-)-对映-异落叶松脂醇(13)、(+)-(7S,8S)-3-甲氧基-3',7-环氧-8,4'-氧新木脂素-4,9,9'-三醇(14)、(+)-(7S,8R)-3',4-二羟基-3-甲氧基-8,4'-氧新木脂素(15)和(-)-(7R,8R)-3',4-二羟基-3-甲氧基-8,4'-氧新木脂素(16)。以上化合物均为首次从党参中分离得到;其中,化合物1为一个新的2,7'-环木脂烷类天然产物,化合物2为一个新的4',7-环氧-8,3'-新木脂烷类双糖苷。在1×10-5 mol·L-1浓度下,化合物12对半胱氨酸亚铁(Fe^(2+)_Cys)诱导大鼠肝微粒体脂质过氧化的抑制率为(63.4±8.3)%。Sixteen lignanoids were isolated from an aqueous extract of the commonly used Chinese traditional medicine Dangshen, the dried roots of Codonopsis pilosula, by using a combination of various chromatographic techniques, including silica gel, macroporous adsorbent resin, MCI resin, sephadex LH-20, and reversed phase semi-preparative HPLC. On the basis of spectral data analysis, their structures were elucidated and identified as（-）-（7R,7＇R,8R,8＇S）-4,4＇-dihydroxy-3,3＇,5,5＇,7-pentamethoxy-2,7＇-cyclolignane（1）,（-）-（7R,8S）- dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranosyl-（1＇＇＇→2＇＇）-β-D-glucopyranoside（2）,（-）-（7R,8S）- dihydrodehydrodiconiferyl alcohol（3）,（＋）-（7S,8R）-dehydrodiconiferyl alcohol（4）,（＋）-balanophonin（5）,（＋）- demethoxypinoresinol（6）,（＋）-pinoresinol（7）,（＋）-epipinoresinol（8）,（-）-syringaresinol（9）,（-）-medioresinol（10）,（-）-lariciresinol（11）,（-）-secoisolariciresinol（12）,（-）-ent-isolariciresinol（13）,（＋）-（7S,8S）-3-methoxy-3＇,7- expoxy-8,4＇-neolignan-4,9,9＇-triol（14）,（＋）-（7S,8R）-3＇,4-dihydroxy-3-methoxy-8,4＇-neolignan（15）, and（-）-（7R,8R）-3＇,4-dihydroxy-3-methoxy-8,4＇-neolignan（16）. All these compounds were isolated from C. pilosula for the first time, while compound 1 is a new natural product of 2,7＇-cyclolignan and 2 is a new 4＇,7-epoxy- 8,3＇-neolignan diglucoside. Compound 12 showed activity against Fe^（2＋）-cysteine induced rat liver microsomal lipid peroxidation with an inhibition ratio of（63.4 ± 8.3） % at 1×10^（-5） mol·L^（-1）.

关 键 词：党参 木脂素类 2 7'-环木脂烷 4' 7-环氧-8 3'-新木脂烷 

分 类 号：R284[医药卫生—中药学]