meso-5-对甲氧基苯基-10,15,20-三(对氯苯基)卟啉的合成及理论研究  

Synthesis and Theoretical Investigation of 5,10,15-Tri( p-chlorophenyl)-20-( p-methoxy) phenyl Porphyrin

作　　者：韩久利 佘远斌[1,2] 

机构地区：[1]北京工业大学绿色催化与分离北京市重点实验室,北京100124 [2]浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州310014

出　　处：《化学试剂》2016年第4期301-303,310,共4页Chemical Reagents

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21276006)

摘　　要：分别在19种溶剂体系中合成了A3B型不对称卟啉化合物meso-5-对甲氧基苯基-10,15,20-三(对氯苯基)卟啉,并用密度泛函理论对其结构进行了优化,得到了稳定结构。研究发现,溶剂粘度、极性等性质对产物的收率具有重要影响,其中在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)等体系下无法得到产物,因其作为Lewis碱削弱了体系的酸性,阻碍反应的进行。在乙酸为溶剂的体系下,目标产物在总的卟啉化合物中的分布最高为28.8%。在丙酸与乙酸混合溶剂体系下,卟啉的总收率最高达32.4%,目标产物收率也达到最高6.6%。5,10,15-Tri（ p-chlorophenyl）-20-（ p-methoxy） phenyl porphyrin was synthesized in 19 kinds of solvents and its structure was optimized by density functional theory（ DFT） to obtain the stable structure. The research found that the characters of solvents have great effect on this reaction and the distribution of individual porphyrin products. As Lewis base,N,N-dimethyl formamide,dimethyl sulfoxide and so on can not obtain porphyrins. In the system of acetic acid,5,10,15-tri（ p-chlorophenyl）-20-（ pmethoxy） phenyl porphyrin have the maximum distribution（ 28. 8%） in the total porphyrins. In the mixture of acetic and proponic acid,the overall yield of porphyrins and the yield of the target porphyin arrived up to 32. 4% and 6. 6%,respectively.

关 键 词：A3B型卟啉 溶剂性质 结构表征 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]