新型单羟基氯代咔咯的合成及其光断裂DNA性质  

Synthesis of A Novel Mono-hydroxyl Chloro-corrole and Its Photocleavage of DNA

作　　者：史蕾[1] 杨文聪[1] 曾淑莹 莫婷婷[1] 汪华华[2] 刘海洋[2] 

机构地区：[1]广东第二师范学院化学系,广东广州510303 [2]华南理工大学化学与化工学院,广东广州510640

出　　处：《合成化学》2016年第4期312-315,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：大学生创新项目(国家级);广东省自然科学基金资助项目(S2012040006270);广东大学生科技创新培育专项资金(攀登计划专项资金)项目

摘　　要：以五氟苯甲醛和吡咯经缩合反应合成了五氟苯基二吡咯烷烃(1);1与3-氯-4-羟基苯甲醛经缩合反应合成了一个新的10-位苯环被氯原子取代的单羟基自由咔咯——10-(3-氯-4-羟苯基)-5,15-二(五氟苯基)咔咯(2),收率12.0%,其结构经UV-Vis,1H NMR,19F NMR,HR-ESI-MS和X-射线单晶衍射表征。琼脂糖凝胶电泳实验发现:2在光照下能够有效引起超螺旋质粒p BR 322 DNA发生断裂,当浓度为100μmol·L-1时,活性最强,断裂百分比为68%。5-（Pentafluoro-phenyl）-dipyrromethane（1） was prepared by condensation reaction of pentafluorobenzaldehyde with pyrrole. A novel mono-hydroxyl corrole, 10-（3-chloro-4-hydroxylphenyl）-5, 15-bis（pentafluorophenyl） corrole（2） with yield of 12.0%, was synthesized by condensation reaction of 1 with 3-chloro-4-hydroxylbenzaldehyde. The structure was characterized by UV-Vis, ^1H NMR, ^19F NMR, HR-ESI-MS and X-ray single crystal diffraction. Agarose gel electrophoresis showed that 2 could cleave 68% supercoiled DNA（form Ⅰ） to give nicked-circular DNA（ form Ⅱ） under irradiation at 100 μmol · L^-1.

关 键 词：五氟苯甲醛 咔咯 合成 晶体结构 光断裂 DNA 

分 类 号：O614.81[理学—无机化学]