手性方酰胺催化巴比妥酸和硝基烯的不对称Michael加成反应  

Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Barbituric Acid to β-Nitroalkenes

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作  者:贵永远 刘康琼 王霄[1,2] 田芳[2] 彭林[2] 王立新[2] 

机构地区:[1]中国科学院大学,北京100039 [2]中国科学院成都有机化学研究所手性技术与不对称合成四川省重点实验室,四川成都610041 [3]中蓝晨光化工研究设计院有限公司,四川成都610041

出  处:《合成化学》2016年第4期330-332,357,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基  金:国家自然科学基金资助项目(21272230)

摘  要:用手性环己二胺衍生的方酰胺催化1,3-二甲基巴比妥酸和硝基烯的不对称Michael加成反应,合成了一系列新型巴比妥衍生物,其结构经1H NMR和13C NMR表征。并考察了底物结构对反应收率和立体选择性的影响。结果表明:该反应可获得较高的收率(80%-100%)和中等至良好的对映选择性(ee 43%-90%)。Organocatalytic asymmetric Michael addition of 1,3-dimethylbarbituric acid to/3-nitroalkenes was studied using chiral squaric-amide as the catalyst. The influence of substrate structure on the enantioselectivity of the reaction was investigated. The addition products were obtained in high yields (80% - 100% ) and moderate to good enantioselectivity (ee 43% - 90% ). The structures were characterized by ^1H NMR and ^13C NMR.

关 键 词:有机催化 手性方酰胺 1 3-二甲基巴比妥酸 硝基烯 不对称MICHAEL加成反应 合成 

分 类 号:O626[理学—有机化学]

 

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