4-异硫氰基-2-(三氟甲基)苯甲腈的合成  

Synthesis of 4-Isothiocyanato-2-(trifluoromethyl)benzonitrile

作　　者：曾令康[1,2] 冯菊红[1,2] 葛燕丽[1,2] 冯丽[1,2] 熊刚[1,2] 张兰馨[3] 胡学雷[1,2] 

机构地区：[1]武汉工程大学化工与制药学院,湖北武汉430074 [2]绿色化工过程教育部重点实验室,湖北武汉430074 [3]武汉大学化学与分子科学学院,湖北武汉430072

出　　处：《化学与生物工程》2016年第4期33-36,共4页Chemistry & Bioengineering

基　　金：湖北省自然科学基金重点项目(2011CDA048);武汉工程大学研究生创新基金资助项目(CX2014006)

摘　　要：先以3-三氟甲基-4-溴苯胺(Ⅱ)为原料,与亚铁氰化钾发生氰基取代反应生成3-三氟甲基-4-氰基苯胺(Ⅲ);再以水为介质、DMF为有机溶剂,化合物Ⅲ与二硫化碳反应得到中间体3-三氟甲基-4-氰基苯基二硫代甲酸盐(Ⅳ);最后在三聚氯氰的作用下脱硫得到目标产物4-异硫氰基-2-(三氟甲基)苯甲腈(Ⅰ),反应总收率70.8%。目标产物的结构经1 HNMR和HPLC确证,HPLC纯度达99.5%。Using 3-trifluoromethyl-4-bromoaniline（Ⅱ）as a starting material,3-trifluoromethyl-4-cyano-aniline（Ⅲ）was obtained by cyano substitution reaction with potassium ferrocyanide.Then using water as media,intermediate 3-trifluoromethyl-4-cyano-phenyldithiocarboxylic formate（Ⅳ）was obtained by reaction of the compoundⅢ with carbon disulfide in presence of organic solvent DMF.Finally,the target compound 4-isothiocyanato-2-（trifluoromethyl）benzonitrile（Ⅰ）was obtained by desulfurization of cyanuric chloride.The total yield was 70.8%.The structure of target compound was confirmed by 1 HNMR and HPLC,and the HPLC purity reached 99.5%.

关 键 词：亚铁氰化钾 二硫化碳 三聚氯氰 4-异硫氰基-2-(三氟甲基)苯甲腈 

分 类 号：TQ242.1[化学工程—有机化工] TQ463.5