新型碳苷糖类维生素D_2衍生物的合成  

Synthesis of Novel C-glycosides Vitamin D_2 Derivatives

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作  者:戴焕然 方志杰[1] 

机构地区:[1]南京理工大学化工学院,江苏南京210094

出  处:《合成化学》2016年第6期489-493,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基  金:江苏省产学研联合创新资金前瞻性联合研究项目(BY2013004-02);南京理工大学研究生科研创新计划项目

摘  要:以D-葡萄糖为原料,经碳苷化反应,酰化反应和脯氨酸-DIPEA催化的aldol反应制得2个碳苷糖[1-(4'-羟基苯基)-4-C-β-四乙酰基葡萄糖基-3-烯-2-酮(5a)和1-(3-羟基苯基)-4-C-β-四乙酰基葡萄糖基-3-烯-2-酮(5b)];5与琥珀酸维生素D2经Steglich酯化反应合成了2个新型碳苷糖类维生素D2衍生物,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS表征。Two C-glycosides, 1 - ( 4'-hydroxyphenyl ) -4-C- (β-2', 3', 4', 6' acetyl glucopyranosyl ) -3- ene-2-ketone (5a) and 1 - ( 3 '-hydroxyphenyl) -4-C- (β-2', 3',4',6' acetyl glueopyranosyl) -3-ene-2-ke- tone(5b), were prepared by C-glycosidation, acylation and aldol reaction catalyzed by proline-DIPE from D-glucose. Then 5 were esterified with vitamin D2 suecinate to give two novel vitamin D2 deriva- tives. The structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-ESI-MS.

关 键 词:脯氨酸-DIPEA ALDOL反应 碳苷糖 维生素D2衍生物 合成 

分 类 号:O629.11[理学—有机化学] O621.3[理学—化学]

 

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