新型α-生育酚自旋标记衍生物的合成  

Synthesis of A Novel Spin-labeled Derivative of α-Tocopherol

作　　者：王杨军[1,2] 王利涛[3,4] 何世君 何珮岚 赵亮[3] 张鹏云[1,2] 

机构地区：[1]西北师范大学化学化工学院,甘肃兰州730070 [2]甘肃省化工研究院,甘肃兰州730022 [3]中国科学院兰州化学物理研究所,甘肃兰州730000 [4]中国科学院上海药物研究所,上海200000

出　　处：《合成化学》2016年第6期510-514,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21405162;21405161);乌鲁木齐市科技局重点项目(Y141320007);中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室项目(SIMM1601KF-16)

摘　　要：以2-硝基丙烷为原料,经溴化、取代及还原反应合成了中间体2,3-二甲基-2,3-二羟胺基丁烷(3);α-生育酚与4-甲酰苯甲酸经酯化反应制得4-甲酰苯甲酸-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-色满酯(4);3与4的加成反应产物经高碘酸钠氧化合成了一种新型的α-生育酚自旋标记衍生物——4-[2-(4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧基-2-吡咯啉基)]苯甲酸-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-色满酯,其结构经1H NMR,IR,HR-ESI-MS,元素分析和EPR表征。An intermediate, 2,3 -his （hydroxylamino） -2,3-dimethylbutane （ 3 ）, was prepared by brom- ination, substitution and reduction reaction using 2-nitro-propane as the raw material. 4-Formyl-benzo- ic acid 2,5,7,8-tetramethyl-2 - （ 4,8,12-trimethyl-tridecyl ） -chroman-6 -yl ester （ 4 ） was synthesized by the esterification of a-tocopherol with 4-formyl-benzoic acid. A novel spin labeled derivative of a-to- copherol, 4-（ 1,3-dioxyl-4,4,5,5-tetramethyl-imidazolin-2-yl ） -benzoic acid 2,5,7,8-tetramethyl-2- （4,8,12-trimethyl-tridecyl）-chroman-6-yl ester, was obtained by oxidation of intermediate product, which was obtained through addition reaction of 3 with 4. The structure was characterized by 1H NMR, IR, HR-ESI-MS, elemental analysis and EPR.

关 键 词：2-硝基丙烷 二羟胺 Α-生育酚 自旋标记衍生物 合成 

分 类 号：O626[理学—有机化学] O621.3[理学—化学]