新型5-[10-(9-羧基蒽基)]-间苯二甲酸的合成及荧光性质  

Synthesis and Luminescent Properties of A New5-(10-(9-Carboxyanthracenyl) ) isophthalic Acid

作　　者：孟超[1] 徐缓[1] 黄璐[1] 黎丹[1] 史大斌[1] 

机构地区：[1]遵义医学院药学院,遵义563000

出　　处：《化学通报》2016年第7期684-687,共4页Chemistry

基　　金：国家自然科学基金项目(21362047);贵州省社会发展科技攻关项目(黔科合SY字[2013]3061);贵州省科学技术基金(黔科合J字[2014]2175);贵州省科技厅人才团队项目(黔科合人才团队[2014]4002);遵义医学院博士启动基金项目(F-564)资助

摘　　要：以5-氨基-间苯二甲酸二甲酯为原料,经重氮化溴取代、Miyaura硼酸酯化反应生成3,5-二甲氧羰基苯硼酸频哪醇酯(3)。此外,以9-蒽甲酸为原料,经溴化、酯化反应生成10-溴-9-蒽甲酸甲酯(6)。最后以化合物3和6为原料,经Suzuki偶联、水解反应得到目标化合物5-[10-(9-羧基蒽基)]-间苯二甲酸。其结构经1H NMR、13C NMR和高分辨质谱表征。研究结果表明,该化合物钠盐水溶液具有发蓝光的性质,最大发射波长为425nm,同时也有较好的荧光量子效率。5-（ 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl） isophthalic acid dimethyl ester（ 3） was synthesized from 5-amino-isophthalic acid dimethyl ester by diazotization,bromination and Miyaura boration. Moreover,methyl10-bromo-anthracene-9-carboxylate（ 6） was synthesized from anthracene-9-carboxylic acid by bromination and esterification. Finally,a new 5-（ 10-（ 9-carboxyanthracenyl））-isophthalic acid（ 8） was synthesized from compound 3and 6 via Suzuki coupling and hydrolytic reaction. The structure was characterized by1 H NMR,13 C NMR and HRMS. The fluorescent experiments showed that the emission maxima of compound 8 in the aqueous solution is at425 nm,and it possesses blue fluorescent property and good fluorescence quantum efficiency.

关 键 词：芳香多羧酸 SUZUKI偶联反应 荧光性质 

分 类 号：O621.22[理学—有机化学]