3-亚甲基六氢苯并呋喃-2(3H)-酮的简便合成  

Convenient Synthesis of 3-Methylene-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one

作　　者：胡昆[1] 钟健[1] 任杰[1] 戴经纬[1] 尤启冬[2] 

机构地区：[1]常州大学制药与生命科学学院,江苏常州213164 [2]中国药科大学药学院,江苏南京210009

出　　处：《合成化学》2016年第7期624-627,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：2013江苏省企业博士集聚计划

摘　　要：以氧化环己烯为原料,在正丁基锂作用下与乙腈经开环反应制得2-羟基环己基乙腈(2);2依次经水解、内酯化、二甲胺甲基化、甲基化和Hofmann降解反应合成了α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物——3-亚甲基六氢苯并呋喃-2(3H)-酮,总收率30.4%,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(EI)确证。2- [ （ 1 S, 2R） -2-hydroxycyclohexyl ] acetonitrile （ 2 ） was prepared by reaction of cyclohexene oxide with acetonitrile in the presence of n-BuLi. 3-Methylene-hexahydrobenzofuran-2 （3H）-one with total yield of 30.4% was synthesized by hydrolysis, eyelizing to the laetone, dimethylamine methyla- tion, methylation and Hofmann elimination from 2. The structure was confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HR-MS（EI）.

关 键 词：氧化环己烯 内酯化 Hofmann降解 α-亚甲基-γ-丁内酯 3-亚甲基六氢苯并呋喃-2(3H)-酮 合成 

分 类 号：O626[理学—有机化学]