新型含取代吡啶环的脱氢枞酸衍生物的合成和抗病毒活性研究  

Synthesis and antiviral activity evaluation of novel dehydroabietic acid derivatives containing substituted pyridine group

作　　者：廖圣良[1] 沈明贵[1,2] 宋杰[3] 商士斌[1,2] 饶小平[1,2] 宋湛谦 

机构地区：[1]中国林业科学研究院林产化学工业研究所,生物质化学利用国家工程实验室,国家林业局林产化学工程重点开放性实验室,江苏省生物质能源与材料重点实验室,江苏南京210042 [2]中国林业科学研究院林业新技术研究所,北京100091 [3]化学与生物化学系,密西根大学弗林特分校,美国密西根弗林特48502

出　　处：《现代化工》2016年第8期120-124,共5页Modern Chemical Industry

基　　金：国家自然科学基金云南联合基金项目(U1202265);国家自然科学基金青年基金(31500487);国家国际科技合作专项项目(2014DFR31300)

摘　　要：以脱氢枞酸为原料,依次通过酯化反应、乙酰化反应和四组分串联反应合成了11个新型含吡啶环的脱氢枞酸衍生物(化合物4a^4k)。利用FT-IR、1HNMR和ESI-MS对上述化合物进行了结构表征。采用四甲基偶氮唑蓝比色法(MTT比色法)测试了上述化合物对人体单纯疱疹病毒I型(HSV-1)的体外抗病毒活性。结果表明,该系列衍生物具有一定的抗病毒活性,对HSV-1的半数有效浓度EC50在10~25μmol/m L之间,化合物4g的抗病毒活性最强,其EC50为12.1μmol/m L。初步构效关系分析表明,将吡啶环结构引入到脱氢枞酸骨架中可以提高衍生物的抗病毒活性。Eleven novel cyanopyridine derivatives of 12-acetyl-methyl dehydroabietate（ compound 4a- 4k） are synthesized via a series of reactions,including esterification reaction,acetylation reaction and four-component domino reaction. The structures of the cyanopyridine derivatives are characterized by FT-IR,1H-NMR and ESI-MS. The in vitro antiviral activity of these cyanopyridine derivatives against the Herpes simplex virus type I（ HSV-1） is evaluated through the MTT method. The results indicate that the cyanopyridine derivatives of 12-acetyl-methyl dehydroabietate exhibit antiviral activity against HSV-1. Their median effective concentration（ EC50） are in the range of 10- 25 μmol/m L.Among these derivatives,compound 4g has the best antiviral activity,and its EC50 is 12. 1 μmol/m L. Preliminary structure-activity relationship analysis suggests that introduction of pyridine ring into the skeleton of dehydroabietic acid improves the antiviral activity of the derivatives.

关 键 词：松香 多组分反应 杂环 氰基吡啶 抗病毒 

分 类 号：TQ351.4[化学工程]