铜催化苯甲酰胺有氧环化合成7-叔烷基异喹啉二酮  

Synthesis of 7-tert-Alkylated Isoquinolinedione via Copper-catalyzed Aerobic Cyclization of Benzamides

作　　者：邓佑林[1] 唐石[1] 李立洋 付美玲[1] 王良能[1] 陈蓝艳 周上睿 

机构地区：[1]吉首大学化学化工学院,湖南吉首416000

出　　处：《应用化学》2016年第10期1175-1181,共7页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：国家自然基金资助项目(21462017);吉首大学研究生科研创新项目资助(JGY201636);吉首大学科技处研究生科研项目(15JDY001);湖南省研究生培养创新基地(2014KFXM06)~~

摘　　要：发展了一种高效、简单的铜/空气催化体系催化的苯甲酰胺串联自由基环化合成7-叔烷基异喹啉二酮的反应。在廉价CuI存在下,空气环境中,N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺与AIBN发生串联自由基加成/环化/碳碳偶联反应,以52%-73%的产率合成了一系列的7-取代异喹啉二酮。此研究为合成具有潜在药用价值的含氰取代异喹啉二酮提供了一条快速、简单、温和的构建途径。A cheap and simple radical cyclization reaction of benzamides toward 7-tert-alkylated isoquinolinedione was developed. In the presence of cheap CuI and air, various N-alkyl-N-methacryloyl benzamides with azodiisobutyronitrile underwent cascade radical addition/cyclization/C-C coupling reactions, leading to a series of biologically active isoquinolinediones in the yields of 73% to 52%. This study provides a rapid, simple and mild entry to the synthesis of pharmaceutically interesting isoquinolindiones.

关 键 词：叔烷基异喹啉二酮 苯甲酰胺 有氧环化 铜催化 

分 类 号：O626[理学—有机化学]