对氨基苯甲脒亚胺基甲酸正己酯盐酸盐的合成  

Synthesis of 4-aminobenzamidine-N-hexylcarbamate hydrochloride

作　　者：李娜[1,2,3] 王丽颖 王晓静[1,2,3] 王兵[1,2,3] 孙敬勇[1,2,3] 孙捷[1,2,3] 

机构地区：[1]山东省医学科学院药物研究所 [2]济南大学山东省医学科学院医学与生命科学学院 [3]山东省罕见病重点实验室,山东济南250062 [4]山东省电力中心医院,山东济南250001

出　　处：《化学研究》2016年第5期636-639,共4页Chemical Research

基　　金：山东省自然科学基金(ZR2015YL041);山东省医学科学院科技发展计划青年项目(2014-4)

摘　　要：为了降低对氨基苯甲脒亚胺基甲酸正己酯盐酸盐的合成成本,以对硝基苯甲醛为起始原料,与盐酸羟胺在三氯化铁的催化下反应生成对硝基苯腈,收率75%.硝基苯腈与氯化铵发生成脒反应生成对硝基苯甲脒,收率63.6%.它在碱性条件下与氯甲酸正己酯发生酰化反应得到对硝基苯甲脒亚胺基甲酸正己酯,收率96.7%.得到的正己酯经还原反应得到对氨基苯甲脒亚胺基甲酸正己酯,收率85.3%.最后与氯化氢成盐得对氨基苯甲脒盐酸盐,收率高达99.2%.终产物经1 H NMR和ESI-MS进行表征.In order to decrease the cost for synthesizing 4-aminobenzamidine-N-hexylcarbamate,a simple method include 5steps was developed.Under the catalysis of ferric chloride,the reaction of 4-nitrobenzaldehyde and hydroxylamine hydrochloride produced 4-nitrobenzonitrile with ayield of 75%.4-Nitrobenzonitrile reacted with ammonium chloride afford 4-nitrobenzamidine with a yield of 63.6%.4-Nitrobenzonitrile reacted with hexyl chloroformate to obtain hexyl ester with a 96.7%yield,and then reduction reaction,it coverted toⅣ：4-Nitrobenzamidine atylamine with a reaction 85.3%.Finally reaction with the hydrogen chloride got the target product 4-aminobenzamidine-N-hexylcarbamate with a yield of 99.2%.The structure was confirmed by ~1H NMR and ESI-MS.

关 键 词：对氨基苯甲脒亚胺基甲酸正己酯盐酸盐 达比加群酯 合成 

分 类 号：O62[理学—有机化学]