天然产物Angustifolin D中间体的合成  

Synthesis of Intermediate for Natural Product Angustifolin D

作　　者：郑绍军[1,2] 谷永东 朱瑞[1] 高健[3] ZHENG Shao-jun GU Yong-dong ZHU Rui GAO Jian(School of Environmental and Chemical Engineering Marine Equipment and Technology Institute, Jiangsu University of Scince and Technology, Zhenjiang 212003, China Yancheng Institute of Technology, Yancheng 224051, China)

机构地区：[1]江苏科技大学环境与化学工程学院,江苏镇江212003 [2]江苏科技大学海洋装备研究院,江苏镇江212003 [3]盐城工学院,江苏盐城224051

出　　处：《合成化学》2016年第10期888-891,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21502073);江苏省自然科学基金资助项目(BK20150465);江苏高校(高技术船舶)协同创新中心及江苏科技大学海洋装备研究院资助项目(HZ2016012)

摘　　要：以3,4,5-三甲氧基苯甲酸为原料,经6步反应以23%总收率完成了Angustifolin D关键中间体——6,6'-2[(Z)-2-碘代-1-丙烯基]-2,2',3,3',4,4'-六甲氧基-1,1'-联苯(7)的合成,其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS确证。其中关键步骤联苯偶连反应采用了廉价易得的铜试剂(Cu Br·SMe2)作为催化剂。The key intermediate of Angustifolin D, 6,6＇-bis [ （Z） -2-iodoprop-1 -en-l-yl ] -2,2＇, 3,3＇, 4,4＇-hexamethoxy-1, l＇-biphenyl （7）, was synthesied by six steps reaction with an overall yield of 23% from 3,4,5-trimethoxybenzoic acid. The structure was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, IR and MS. The biaryl coupling reation as the key step was achieved using an atropdiastereoselective oxidative （CuBr·SMe2） as the catalyst.

关 键 词：3 4 5-三甲氧基苯甲酸 Angustifolin D中间体 铜试剂 CuBr·SMe2 全合成 

分 类 号：O629[理学—有机化学] O621.3[理学—化学]