基于吡咯并吡咯二酮的D-A化合物的合成及其光学性质研究  

Synthesis,optical and redox properties of donor-acceptor molecules based on diketopyrrolopyrrole

作　　者：江润生[1,2] 李勇军[1,2] 高娟[1,2] 刘辉彪[1,2] 李玉良[1,2] 

机构地区：[1]中国科学院化学研究所,中国科学院有机固体重点实验室,北京分子科学国家实验室,北京100190 [2]中国科学院大学,北京100049

出　　处：《中国科学：化学》2016年第10期1131-1140,共10页SCIENTIA SINICA Chimica

基　　金：国家自然科学基金(编号:21322301);国家重点基础研究发展计划(编号:2012CB932901);中国科学院战略性先导科技专项(编号:XDA09020302,XDB12010300)资助项目

摘　　要：通过Suzuki反应,在噻吩取代吡咯并吡咯二酮(DPP)的两端引入不同的电子给受体,成功构建了一系列基于吡咯并吡咯二酮的D-π-A化合物.通过核磁共振谱、紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、循环伏安结合理论计算对这一系列化合物进行了表征.通过对比发现,随着分子共轭长度的增加,其紫外吸收呈现较明显的红移,最大移动到近红外区(650nm).电化学研究表明,该类化合物具有较低的能级.光学以及电化学性质研究表明,该DPP类化合物可以作为构建有机电子学方面的重要材料,特别是在有机太阳能电池方面具有潜在的应用.A series of new donor-acceptor（D-A） functionalized diketopyrrolopyrrole（DPP） derivatives bearing different electron-donating and electron-withdrawing substituents at the terminal thiophene units were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions.The introduction of different substituent groups can influence the properties of these DPP dyes.The optical and electrochemical properties of these synthesized DPP dyes（DPP1-DPP4）were investigated by UV-Vis and steady-state fluorescence spectroscopy and cyclic voltammetry（CV）.They have1.61-2.28 eV of band gaps and appropriate energy levels,the bistriphenyl amine（TPA） substituted DPP2 shows a strong absorption band reaching in the near-infrared（NIR） region,which is a highly desirable feature for application in organic photovoltaics.

关 键 词：吡咯并吡咯二酮 三苯胺 苯并噻二唑 咔唑 合成 光学性质 

分 类 号：O626[理学—有机化学]