4-((4-氯苄基)氧基)-N,N-二乙基丁-2-炔-1-胺的合成研究  

Synthesis of 4-((4-chlorobenzyl) oxy)-N,N-diethylbut-2-yn-1-amine

作　　者：柳华锋[1] 徐铭[1] 罗金岳[1] 徐徐[1] 

机构地区：[1]南京林业大学化学工程学院,江苏南京210037

出　　处：《应用化工》2016年第11期2056-2059,2068,共5页Applied Chemical Industry

基　　金：国家自然科学基金项目(31470597)

摘　　要：以对氯苄醇、3-溴丙炔为起始原料,经过醚化反应合成中间产物1-氯-4-((丙-2-炔-1-基氧基)甲基)苯,再与多聚甲醛、三乙胺经曼尼希反应,合成具有抗心律不齐功能的化合物4-((4-氯苄基)氧基)-N,N-二乙基丁-2-炔-1-胺。通过GC-MS和1H NMR表征了产物结构。确定合成4-((4-氯苄基)氧基)-N,N-二乙基丁-2-炔-1-胺的较优条件为:1-氯-4-((丙-2-炔-1-基氧基)甲基)苯1 mmol,n(1-氯-4-((丙-2-炔-1-基氧基)甲基)苯)∶n(多聚甲醛)∶n(三乙胺)=1∶1∶2,溶剂为二氧六环,催化剂为氯化亚铜,其用量占原料质量的20%,反应温度90℃,反应时间6 h,在上述适宜条件下4-((4-氯苄基)氧基)-N,N-二乙基丁-2-炔-1-胺的得率为74.6%。1-Chloro-4-（（prop-2-yn-1-yloxy）methyl）benzene was synthesized by etherification reaction of 4-chlorobenzyl alcohol and 3-bromo-1-propyne .And 4-（ （ 4-chlorobenzyl ） oxy ）-N, N-diethylbut-2-yn-1-amine was synthesized by Mannich reaction of 1-chloro-4-（ （ prop-2-yn-1-yloxy ） methyl ） benzene with paraformaldehyde and triethylamine ,it was a potent antiarrhythmic agent .The structures of product were characterized by GC-MS and 1 H NMR.The optimum reaction conditions for synthesis of 4-（ （ 4-chloro-benzyl）oxy）-N,N-diethylbut-2-yn-1-amine were as follows：when 1-chloro-4-（（prop-2-yn-1-yloxy）meth-yl）benzene was 1 mmol,n（ 1-chloro-4-（（prop-2-yn-1-yloxy）methyl）benzene）∶n（paraformaldehyde）∶n （triethylamine）=1∶1∶2,dioxane was the solvent ,the amount of CuCl was 20% weight of 1-chloro-4-（（prop-2-yn-1-yloxy）methyl） benzene,the reaction temperature was 90 ℃,reaction time was 6 h.The yield of 4-（（4-chlorobenzyl）oxy）-N,N-diethylbut-2-yn-1-amine was 74.6%.

关 键 词：1-氯-4-((丙-2-炔-1-基氧基)甲基)苯 曼尼希反应 氯化亚铜 合成 对氯苄醇 

分 类 号：TQ243.4[化学工程—有机化工]