一锅法合成新型7-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉酮衍生物  

One-pot Method for Synthesis of Novel 7-Phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolinone Derivatives

作　　者：刘燕[1] 刘庆俭[1] 

机构地区：[1]山东师范大学化学化工与材料科学学院,山东济南250014

出　　处：《合成化学》2016年第11期982-986,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

摘　　要：以5-苯基-1，3-环己二酮，醛，乙酰乙酸乙酯（或乙酰丙酮）和乙酸铵为原料，在无水乙醇中经一锅反应合成了14个新型的7-苯基-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉酮衍生物，总收率85％-95％，其结构经1HNMR，13CNMR，IR和HR-MS表征。采用X-ray单晶衍射研究了2-甲基-4，7-二苯基-5-氧代-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉顺反异构体（5a和5a’）的晶体结构。结果表明：5a空间群为C2／c，a=9．45835（19）A，b=19．7890（4）A，c=11．0409（2）A，α=90°，β=105．614（2）°，γ=90°，V=1990．28（7）A3，Z=4，μ=0．673mm-1，F（000）=824；5a’空间群为C2／c，a=9．7702（5）A，b=19．9810（10）A，c=10．4301（4）A，α=90°，β=98．361（5）°，γ=90°，V=2014．51（17）A3，Z=4，μ=0．665mm-1，F（000）=824。Fourteen 7-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolinone derivatives, in total yields of 85% -95%, were synthesized by one-pot method in EtOH, using 5-phenyl-1,3-cyclohexanedione, alde- hydes, ethyl aeetoacetate （or acetylactone） and ammonium acetate as the materials. The structures were characterized by 1 H NMR, 13C NMR, IR and HR-MS. The crystal structures of ethyl 4,7-diphenyl-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-3-carboxylate （ 5a and 5a＇） were investigated by X-ray single crystal diffraction. The results indicated that 5a belongs to space group C2/c with a = 9.458 35（19） A, b = 19. 789 0（4） A, c = 11.040 9（2） A, α =90°,β = 105. 614（2）°, γ =90°, V= 1 990.28（7） A3, Z =4, μ =0.673 mm-1, F（000） =824. 5a＇ belongs to space group C2/c with a =9.770 2（5） A, b =19.981 0（10） A, c=10.430 1（4） A, α =90°, β=98.361（5）°, γ=90°, V=2 014.51（17） A3, Z =4, μ =0.665 mm-1, F（000） =824.

关 键 词：5-苯基-1 3-环己二酮 乙酰乙酸乙酯 7-苯基-1 4 5 6 7 8-六氢喹啉酮 一锅法 合成 

分 类 号：O624.42[理学—有机化学] O625.3[理学—化学]