铜催化N-芳基丙烯酰胺与丙酮成环合成吲哚酮  

Copper-Catalyzed Cyclization Reaction of N-Aryl Acrylamide and Acetone to Synthetize Indolone

作　　者：邓佑林[1] 杨友[1] 李立洋 王良能[1] 李增增[1] 付美玲[1] 唐石[1] 

机构地区：[1]吉首大学化学化工学院,湖南吉首416000

出　　处：《吉首大学学报（自然科学版）》2016年第5期37-41,共5页Journal of Jishou University(Natural Sciences Edition)

基　　金：国家自然基金资助项目(21462017);吉首大学研究生科研创新项目资助(JGY201636);吉首大学化学化工学院研究生专项科研课题;武陵山区特色植物资源开发与应用湖南省研究生培养创新基地开放项目资助(2014KFXM06)

摘　　要：发展了一种高效、简单的铜催化活泼烯烃羰基化成环合成吲哚酮的方法.以氯化亚铜为催化剂,二叔丁基过氧化物(DTBP)为氧化剂,丙酮为溶剂兼反应物,在100℃条件下与N-芳基丙烯酰胺类化合物发生自由基串联环化反应,高效地合成了一系列吲哚酮衍生物.探索不同温度、催化剂、溶剂等因素对反应的影响,并推导此环化反应的机理过程.A highly efficient and simple synthesis way of copper-catalyzed carbonylation and cyclization in active olefins to indole ketone was developed. At 100 ℃,the free radical tandem cyclization reaction with N-aryl acrylamides compounds synthesized a series of indole derivatives efficiently with cuprous chloride as a catalyst,di-tert-butyl peroxide （DTBP） as an oxidant and acetone as a solvent and reactant. We also explored the effects of different temperatures, catalysts, solvent and other factors on the reaction. Moreo- ver,the mechanism of the cyclization reaction was derived.

关 键 词：铜催化 脱氢偶联环化 二叔丁基过氧化物 含丙酮基吲哚酮 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]