含糖基水溶性紫外吸收剂的合成与表征  

Synthesis and Characterizations of Water-Soluble Glycosylated UV-Absorber

作　　者：丁阳[1] 杨義 任学宏[1] 李蓉[1] 黄丹[1,2] 

机构地区：[1]江南大学生态纺织科学与技术教育部重点实验室,无锡214122 [2]江南大学江苏省功能纺织中心,无锡214122

出　　处：《化学通报》2016年第12期1161-1165,共5页Chemistry

摘　　要：以三聚氯氰（TCT）、2,4-二羟基二苯甲酮（UV-0）、双丙酮葡萄糖为原料,经三步反应合成一种具有反应性基团的水溶性紫外吸收剂3-（2-（2-羟基苯基苯甲酮-4-氧基）-4-氯-1,3,5-三嗪-6-氧基）-1,2-异丙叉-α-D-葡萄糖（UV-DTM）,产物的结构经IR、NMR和MS表征。探讨了每一步反应的条件对反应产率的影响。合成3-（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-氧基）-1,2,5,6-双异丙叉-α-D-葡萄糖（DTDT）的优化反应条件为：n（三聚氯氰）∶n（双丙酮葡萄糖）∶n（Na OH）=0.9∶1∶1.7,在丙酮和水的混合体系中0℃下反应8h,产率73%。合成3-（2-（2-羟基苯基苯甲酮-4-氧基）-4-氯-1,3,5-三嗪-6-氧基）-1,2,5,6双异丙叉-α-D-葡萄糖（UV-DT）的优化条件为：n（DTDT）∶n（UV-0）∶n（Na OH）=1∶1.1∶1,在丙酮和水的混合体系中30℃下反应2h,产率74%。合成UV-DTM的优化条件为：每1mmol UV-DT与0.5m L盐酸（36%）在THF体系中25℃下反应5h,产率74%。UV-DTM的紫外吸收性能在240-400 nm内表现良好,水溶性得到大幅改善。A reactive water-soluble UV-absorber, （4-（ （4-chloro-6-（ （（2R,3R,4R,5S） -2-（2,2-dimethyl-1,3- dioxolan-4-yl） -4, 5-dihydroxytetrahydrofuran-3-yl ） oxy ） -1, 3, 5-triazin-2-yl ） oxy ） -2-hydroxyphenyl ） （ phenyl ） methanone （UV-DTM） , was synthesized by using 2,4-dihydroxy benzophenone （ UV-0 ） , diacetone glucose and 2,4, 6-trichloro-1,3,5-triazine （TCT） as the main raw materials. The structure was confirmed by IR, NMR and MS. The highest yield （ 73 % ） of DTDT can be obtained in the conditions： n （TCT） ： n （ diacetone glucose） ： n （NaOH） = 0.9 ： 1：1.7 and 0 ℃ , 8 h. The highest yield （74%） of UV-DT can be obtained in the conditions： n （DTDT） ：n （UV- 0）：n（NaOH） =1：1. 1：1 and 30 ℃, 2 h. The highest yield （74%） of UV-DTM can be obtained in the conditions： 0.5 mL hydrochloric acid （36%） with each millimole of UV-DT, 25 ℃ , 5 h. The UV-absorption of UV-DTM in 240 400 nm was strong, and its water solubility was improved.

关 键 词：紫外吸收剂 2 4-二羟基二苯甲酮 双丙酮葡萄糖 三聚氯氰 

分 类 号：TS195.2[轻工技术与工程—纺织化学与染整工程]