N-(噻唑-2-基)-2-[4-(芳氧基)苯氧基]丙酰胺的合成、晶体结构与除草活性  

Synthesis, Crystal Structure and Herbicidal Activity of N-(Thiazol-2-yl)-2-(4-aryloxyphenoxy)propionamides

作　　者：杨子辉[1] 陈爱羽 胡艾希[1] 叶姣[1] 

机构地区：[1]湖南大学化学化工学院,长沙410082

出　　处：《有机化学》2017年第1期149-156,共8页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：十二五国家科技支撑计划(No.2011BAE06B01)资助项目~~

摘　　要：2-氨基噻唑衍生物与(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧)丙酰氯反应合成18种N-(噻唑-2-基)-2-[4-(芳氧基)苯氧基]丙酰胺,其化学结构经~1H NMR、^(13)C NMR、元素分析、EI-MS和旋光度确证.采用单晶X射线衍射仪测定了(R)-N-(4-三氟甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺的晶体结构,该晶体属于四方晶系,空间群为P4_12_12,晶胞参数为:a=14.45502(18)A,b=14.45502(18)A,c=21.7813(5)A;Z=8,V=4551.14(15)A^3,D_c=1.558Mg/m^3,F(000)=2176,μ=3.013 mm^(-1),最终偏离因子R=0.0302,wR=0.0687.除草活性表明,在1500g/hm^2剂量下,大部分化合物对单子叶杂草马唐(Digitaria sanguinalis)和稗草(Echinochloa crusgalli)均具有较高的抑制活性,部分化合物对马唐和稗草的茎叶和土壤处理表现为100%的抑制活性.Eighteen N-（thiazol-2-yl）-2-（4-aryloxyphenoxy）propionamides were synthesized by reaction of（R）-（＋）-2-（4-hydroxyphenoxy）propanoyl chlorides with 2-aminothiazole derivatives.Their structures were confirmed by ~1H NMR,^（13）C NMR,elemental analysis,EI-MS and optical rotation.The crystal structure of（R）-N-（4-trifluoromethyl-5-ethoxycarbonylthiazole-2-yl）-2-[4-（3-fluoro-5-chloropyridin-2-yl）oxy）phenoxy）propionamide was determined by X-ray diffraction analysis.The crystal belonged to the tetragonal system,space group P4_12_12 with a=14.45502（18） A,b=14.45502（18） A,c=21.7813（5） A;Z=8,V=4551.14（15） A3,Dc=1.558 Mg/m3,F（000）=2176,μ=3.013 mm^（-1）,and the final R=0.0302,wR=0.0687.The bioassay results indicated that most of title compounds displayed moderate to excellent herbicidal activity against crabgrass（Digitaria sanguinalis） and barnyard grass（Echinochloa crusgalli） at the dose of 1500 g/hm^2.Some compounds showed 100%inhibition against the growth of the crabgrass and barnyard grass when applied at the pre-emergence and post-emergence treatment.

关 键 词：2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺 噻唑 合成 除草活性 

分 类 号：O626.25[理学—有机化学]