微波辅助一锅法制备苯并异噁唑  

Microwave-assisted One-pot Preparation of Benzo[d] isoxazoles

作　　者：牟方友 华明清 刘威旱 王韬[1] 黄燕[1] 张岐[1,2] 

机构地区：[1]江苏大学化学化工学院,江苏镇江212013 [2]海南大学海南省精细化工重点实验室,海南海口570228

出　　处：《精细化工》2017年第3期356-360,共5页Fine Chemicals

基　　金：国家自然科学基金(21302071;21471069);江苏省自然科学基金(BK20130484);江苏大学高级专业人才科研启动基金(12JDG089)~~

摘　　要：在微波辐射条件下,以氯二氟乙酸钠为促进剂,实现2-羟基苯乙酮肟一锅法制备苯并异口恶唑反应。考察了不同促进剂及用量、溶剂、碱、温度以及微波功率对反应的影响。确定最优反应条件为:n(2-羟基苯乙酮肟)∶n(氯二氟乙酸钠)∶n(碳酸钾)=1.0∶1.5∶1.5,溶剂为N,N-二甲基乙酰胺(2-羟基苯乙酮肟的浓度为1 mol/L),微波功率为300 W,反应温度为85℃,反应时间为35 min。在最优条件下,以64%~93%的收率得到8种含不同取代基的苯并异口恶唑类化合物。用1HNMR和MS对目标产物的结构进行了表征。One-pot conversion of 1-（ 2-hydroxyphenyl） ethanone oximes to benzo[d]isoxazoles was achieved under microwave irradiation conditions and catalyzed with sodium 2-chloro-2,2-difluoroacetate（ SCDA）. The kinds and amount of catalyst,the kinds of solvent and base,the reaction temperature,and the microwave power were varied to investigate their influence on the final product yield. The optimized reaction conditions are： n（ oximes） ∶ n（ SCDA） ∶ n（ K2CO3） = 1. 0∶1. 5∶1. 5,in N,N-dimethylacetamide（ 1 mol /L for oximes）,microwave power 300 W,reaction temperature 85 ℃ and reaction time 35 min.Eight benzo[d]isoxazoles with different substituent groups were synthesized in 64% ~ 93% yields under the above-mentioned reaction conditions. The structures of all products were confirmed by the corresponding nuclear magnetic resonance spectrum（^1HNMR） and mass spectrum（ MS）.

关 键 词：微波 氯二氟乙酸钠 2-羟基苯乙酮肟 一锅法 苯并异口恶唑 精细化工中间体 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学] O626.2[理学—化学]