α-羰基二硫缩烯酮的吲哚化反应  

Indolylation of α-Oxo Ketene Dithioacetals

作　　者：裴学海 王文琛[1] 王金娟[1] 杨志翔[1] 黄克俊 尹晓刚[1] 陈治明[1] 

机构地区：[1]贵州师范大学化学与材料科学学院贵州省功能材料化学重点实验室,贵州贵阳550001

出　　处：《合成化学》2017年第4期297-302,共6页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21362006);贵州省自然科学基金资助项目(黔科合J字[2009]2021)

摘　　要：研究了BINOL酸催化α-羰基二硫缩烯酮的吲哚化反应,合成了12个β-吲哚基-β-乙硫基缩烯酮类化合物(3a^3l),其中3a,3d^3e,3g^3k为新化合物,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR和HR-MS表征。对反应条件进行了优化。结果表明:20 mol%BINOL酸为催化剂,3,3-二乙硫基苯丙烯酮与吲哚于85℃反应2.5 h,3-吲哚基-3-乙硫基苯丙烯酮收率85%。The binaphthol acid controlled indolylation reaction of a-oxo ketene dithioacetals was stud- ied. Twelve β-indolylq3-ethylthio acetal compounds （3a - 31） were synthesized, among them 3a, 3d ~ 3e, 3g ~ 3k were novel compounds. The structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR and HR-MS. The reaction conditions were optimized. The results showed that the alkylation of 3,3-bis （ethylthio） acrylophenone with indole in the presence of BINOL acid（20 mol% ） at 85 ℃ for 2.5 h, affording 3-（3-indolyl）-3-（ethyhhio） acrylophenone in the yield of 85%.

关 键 词：有机小分子 Α-羰基二硫缩烯酮 3 3-二乙硫基苯丙烯酮 2-二乙硫基亚甲基-3-羰基丁酸乙酯 BINOL酸 催化 吲哚衍生物 亲核取代反应 合成 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学] O626[理学—化学]