Bola型表面活性剂N,N′-二苯丙氨酸酰基-1,8-辛二胺的合成及性质研究  

Synthesis and propoerties incestiqation of a novel bolaamphiphile N,N′-(octane-1,8-diyl) bis(2-amino-3-phenylpropanamide)

作　　者：李岳[1] 胡贝贝[1] 许樱馨 冯爽[1] 薛彤[1] 张凡[1] 赵悦竹 袁悦[1] LI Yue HU Bei-bei XU Ying-xin FENG Shuang XUE Tong ZHANG Fan ZHAO Yue-zhu YUAN Yue(School of Pharmacy, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China)

机构地区：[1]沈阳药科大学药学院,辽宁沈阳110016

出　　处：《分子科学学报》2017年第2期89-94,共6页Journal of Molecular Science

基　　金：国家自然科学基金资助项目(81202481;21204050);国家级沈阳药科大学大学生创新创业训练计划项目(201510163057)

摘　　要：以L-苯丙氨酸为亲水部分和1,8-辛二胺为疏水部分,通过酯化生成酰胺和HCl脱去BOC保护基两步反应,合成一种新型Bola型表面活性剂N,N′-二苯丙氨酸酰基-1,8-辛二胺(DAOPh),采用IR、质谱和~1H NMR对其结构进行了表征.应用酸碱滴定法测得其pKa,采用电导率法、表面张力和芘荧光探针法测定了DAOPh水溶液的临界胶束浓度(CMC),进而预测其在水溶液中的聚集行为,探讨其作为药物载体的潜在优势.A novel bolaamphiphile N,N′-（octane-1,8-diyl）bis（2-amino-3-phenylpropanamide）（DAOPH）was synthesized by L-phenylalanine and 1,8-diaminooctane,as the hydrophilic part and hydrophobic part,separately.The structure of DAOPh was characterized by IR,MS and ~1H NMR.The pKawas measured by acid-base titration.The critical micelle concentration（CMC）of DAOPh in water was determined by conductivity,surface tension and pyrene fluorescence spectroscopy,in order to predict its self-assemble ability and discuss the potential property as drug carriers.

关 键 词：BOLA型表面活性剂 N N′-二苯丙氨酸酰基-1 8-辛二胺(DAOPh) 临界胶束浓度 

分 类 号：O622[理学—有机化学]