邻取代苯甲酸的结构及基团在亲电取代反应中的定位效应  

Orientation Effect of Groups on Electrophilic Aromatic Substitution in Ortho-substituted Benzoic Acid

作　　者：邝代治[1] 张复兴[1] 冯泳兰[1] 许志锋[1] 庾江喜[1] 

机构地区：[1]衡阳师范学院化学与材料科学学院,湖南衡阳421008

出　　处：《衡阳师范学院学报》2017年第3期60-64,共5页Journal of Hengyang Normal University

基　　金：湖南省普通高校教学改革研究资助项目(2015-291-363);湖南省重点建设学科和有机化学教学团队资助项目

摘　　要：邻取代苯甲酸o-RArCOOH(R:-NH_2,-OH,-OMe,-Me,-Ph,-H,-NO_2,-CN,-CHO,COOH)的构象分析表明,基团之间相互(包括基团的取向)作用影响分子构象,不同构象其苯环碳原子电荷分布不同,在最低体系作用能时,第一类定位基主导亲电取代反应定位,在邻硝基、氰基、醛基、羧基取代苯甲酸中,硝基、氰基、醛基主导亲电取代反应定位。The conformational analysis of the ortho-substituted benzoic acid,o-RArCOOH （R2 -NH2 ,-OH,-OMe, Me,-Ph,- H ,-NO2 ,-CN,-CHO,-COOH） showed that the conformation was affected by interaction of substituents and group orientation. The carbon atomic charge of the benzene distribution varies according to the different conformation. The electrophilic substitu- tion reaction orientation is determined by the first kind of positioning group in the minimum system energy,and orientation is determined by the o-nitro,o-cyano,o-formyl of positioning group in ortho-substituted benzoic acid.

关 键 词：构象分析 电子结构 亲电取代 定位效应 

分 类 号：O621.13[理学—有机化学]