(S)-N-甲基脯氨醇的合成与表征  

Synthesis and Characterization of (S)-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-methanol

作　　者：罗年华[1] 王勇[1] 钟瑜红[2] 蔡久彪 朱顺桃 郑劼[1] 

机构地区：[1]上饶师范学院化学与环境科学学院,江西上饶334001 [2]上饶师范学院教育技术与实验中心,江西上饶334001 [3]新建二中,江西南昌330100

出　　处：《上饶师范学院学报》2017年第3期80-83,共4页Journal of Shangrao Normal University

基　　金：江西省教育厅科技项目(GJJ151052);江西省自然科学基金(20161BAB213059);江西省大学生创新创业训练计划资助项目(201510416006)

摘　　要：以(S)-脯氨酸1为原料,在酸性条件和金属锌的催化还原作用下,通过与甲醛反应,高收率获得了(S)-N-甲基脯氨酸2。然后在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)和CH_2Cl_2体系中,(S)-N-甲基脯氨酸2与SOCl_2在0℃下反应20min,制得的酰氯不经提纯直接与加入的甲醇在25℃下反应5h,获得中间产物(S)-N-甲基脯氨酸甲酯3。最后以LiAlH_4为还原剂,四氢呋喃为溶剂,高收率(87.3%)地获得了(S)-N-甲基脯氨醇4。产物结构经~1 H NMR、^(13)C NMR、HRMS确证。With （S） - proline 1 and formaldehyde as raw material, （S） - N - methylpyrrolidine- 2-carboxylic acid 2 was obtained in high yield catalytized by zinc under acidic conditon. Then, the intermediate product （S）- N -methyl proline ester 3 was synthesized by the chlorination of （S） -1- methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 2 with thionyl chloride in dimethylacetamide-dichloromethane at 0 ℃ for 20 min, followed by esterification situ with methanol at 25 ℃ for 5 h. Finally, using LiA1H4 as a reducing agent, tetrahydrofuran as solvent, （S） -- N --methyl prolinol 4 was obtained high yield （up to 87.3 %）. The structure of the products was characterized by 1 H NMR, 13C NMR and HRMS spectra.

关 键 词：(S)-脯氨酸 (S)-N-甲基脯氨酸 (S)-N-甲基脯氨醇 合成与表征 

分 类 号：O626[理学—有机化学]